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Prodigininas

Serratia marcescens creciendo sobre pan, mostrando el color característico de las prodigininas.

Las prodigininas son una familia de colorantes tripirrólicos rojos producidos por Gammaproteobacteria (p. ej. Serratia marcescens ) así como por algunos Actinomycetota (p. ej. Streptomyces coelicolor ). El grupo recibe su nombre de la prodigiosina (prodiginina) y se biosintetiza a través de un conjunto común de enzimas. [1] Son interesantes debido a su historia y su variada actividad biológica . [2]

Tipos estructurales

Fuentes naturales

Las prodigininas son metabolitos secundarios que se observaron originalmente en especies de Serratia , especialmente Serratia marcescens . También se encuentran en actinomicetos , por ejemplo Streptomyces coelicolor y algunas bacterias marinas, incluidas Hahella chejuensis y Pseudoalteromonas denitrificans . La ciclononilprodigiosina se aisló de especies de Actinomadura . [2] [3]

Química

La familia Prodiginine se compone principalmente de metabolitos secundarios de tripirrol pigmentados en rojo. [4]

Producción

Biosíntesis


La prodiginina, extraída por primera vez de la planta terrestre Serratia marcescens, consistía en un sustituyente de cadena alquílica lineal y se denominó prodigiosina. [5]

Las prodigininas se producen a partir de un intermediario común, el aldehído tambjamina (también conocido como MBC, por su nombre sistemático 4- m etoxi-2,2'- bipirrol -5- carboxaldehído ). Este contiene dos anillos de pirrol formados a partir de prolina y serina , como se muestra en la vía sombreada en azul de la Figura 1. [1] El aldehído se condensa posteriormente con un tercer pirrol para formar prodigiosina [6] (compuesto 16 en la Figura 1), que luego se elabora aún más para dar cicloprodigiosina (compuesto 22 en la Figura 1) y los demás miembros de la familia química. [2] [7] [8]

Laboratorio

En 1962 se publicaron los detalles de la primera síntesis total de la prodigiosina progenitora, lo que confirmó la estructura química. Al igual que en la biosíntesis, el intermediario clave fue el MBC. [9] Este aldehído se preparó posteriormente mediante otros métodos y se utilizó para fabricar muchas prodigininas. [8]

Usos

La prodigiosina se consideró para producción comercial en 1823 para teñir seda y lana, pero tiene poca estabilidad a la luz y la aparición de alternativas sintéticas interrumpió esta aplicación. [8] El grupo también ha sido investigado por su potencial farmacéutico como agente anticancerígeno, inmunosupresor y antipalúdico. [2] [3] [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ a b C Sakai-Kawada, Francis E .; IP, Courtney G.; Hagiwara, Kehau A.; Awaya, Jonathan D. (2019). "Biosíntesis y bioactividad de análogos de prodiginina en bacterias marinas, Pseudoalteromonas: una mini revisión". Fronteras en Microbiología . 10 : 1715. doi : 10.3389/fmicb.2019.01715 . PMC  6667630 . PMID  31396200.
  2. ^ abcd Williamson NR, Fineran PC, Gristwood T, Leeper FJ, Salmond GP (2006). "La biosíntesis y regulación de las prodigininas bacterianas". Nature Reviews Microbiology . 4 (12): 887–899. doi :10.1038/nrmicro1531. PMID  17109029. S2CID  11649828.
  3. ^ ab Bennett, JW; Bentley, Ronald (2000). Ver rojo: La historia de la prodigiosina . Avances en microbiología aplicada. Vol. 47. págs. 1–32. doi :10.1016/S0065-2164(00)47000-0. ISBN 9780120026470. Número de identificación personal  12876793.
  4. ^ Sakai-Kawada, Francis E.; IP, Courtney G.; Hagiwara, Kehau A.; Awaya, Jonathan D. (2019). "Biosíntesis y bioactividad de análogos de prodiginina en bacterias marinas, Pseudoalteromonas: una mini revisión". Fronteras en Microbiología . 10 : 1715. doi : 10.3389/fmicb.2019.01715 . ISSN  1664-302X. PMC 6667630 . PMID  31396200. 
  5. ^ Rapoport, Henry.; Holden, Kenneth G. (1 de febrero de 1962). "La síntesis de prodigiosina". Revista de la Sociedad Química Americana . 84 (4): 635–642. doi :10.1021/ja00863a026. ISSN  0002-7863.
  6. ^ R. Caspi (14 de agosto de 2014). "Vía: biosíntesis de prodigiosina". Base de datos de vías metabólicas MetaCyc . Consultado el 1 de abril de 2021 .
  7. ^ Walsh, Christopher T.; Garneau-Tsodikova, Sylvie ; Howard-Jones, Annaleise R. (2006). "Formación biológica de pirroles: lógica de la naturaleza y maquinaria enzimática". Natural Product Reports . 23 (4): 517–31. doi :10.1039/B605245M. PMID  16874387.
  8. ^ abc Hu, Dennis X.; Withall, David M.; Challis, Gregory L.; Thomson, Regan J. (2016). "Estructura, síntesis química y biosíntesis de productos naturales de prodiginina". Chemical Reviews . 116 (14): 7818–7853. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00024. PMC 5555159 . PMID  27314508. 
  9. ^ Rapoport, Henry.; Willson, Clyde D. (1962). "La preparación y propiedades de algunos metoxipirroles". Revista de la Sociedad Química Americana . 84 (4): 630–635. doi :10.1021/ja00863a025.
  10. ^ Stankovic, Nada; Senerovic, Lidija; Ilic-Tomic, Tatjana; Vasiljevic, Branka; Nikodinovic-Runic, Jasmina (2014). "Propiedades y aplicaciones de la undecilprodigiosina y otras prodigiosinas bacterianas". Applied Microbiology and Biotechnology . 98 (9): 3841–3858. doi :10.1007/s00253-014-5590-1. PMID  24562326. S2CID  16834175.