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Prodelfinidina

Estructura química de la prodelfinidina B3

Prodelfinidina es un nombre para los taninos poliméricos compuestos de galocatequina . [1] [2] [3] Produce delfinidina durante la despolimerización en condiciones oxidativas.

Fenómenos naturales

Las prodelfinidinas son uno de los dos tipos de taninos presentes en la uva (el otro son las procianidinas ) y se producen especialmente en la piel de la baya. [4]

Las prodelfinidinas se pueden encontrar en Cistus salviifolius . [5] Gallocatequina-(4→8)-catequina ( prodelfinidina B3 ), galocatequina-(4→8)-galocatequina y catequina-(4→8)-galocatequina se pueden encontrar en las cáscaras de granada . [6] La prodelfinidina B-2 3'-O-galato se puede encontrar en las hojas de té verde [7] y la prodelfinidina B-2 3,3'-di-O-galato se puede encontrar en Myrica rubra . [8]

Prodelfinidinas oligoméricas particulares

La prodelfinidina B3 (galocatequina-(4α→8)-catequina) y la prodelfinidina B9 (epigalocatequina-(4α→8)-catequina) se pueden aislar en la cerveza . [9] [10] La prodelfinidina C2 (galocatequina-(4α→8)-galocatequina-(4α→8)-catequina) se puede aislar en la malta . [11]

La proantocianidina de tipo A epigalocatequina-(2β→7,4β→8)-epicatequina se puede encontrar en las hojas de Dioclea lasiophylla , [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ Portero, 1992
  2. ^ Rahima, Afidah A.; Roccab, Emmanuel; Steinmetzb, Jean; Kassima, M. Jain; Ibrahima, M. Sani; Osman, Hasnah (1 de marzo de 2008). "Actividades antioxidantes de extractos de corteza de manglar Rhizophora apiculata ". Química de los Alimentos . 107 (1): 200–207. doi :10.1016/j.foodchem.2007.08.005.
  3. ^ Polímeros de prodelfinidina: definición de unidades estructurales. Lai Yeap Foo y Lawrence J. Porter. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, págs. 1186–1190, doi :10.1039/P19780001186
  4. ^ Proantocianidinas poliméricas de pieles de uva. Jean-Marc Souquet, Véronique Cheynier, Franck Brossaud y Michel Moutounet, Phytochemistry, volumen 43, número 2, septiembre de 1996, páginas 509–512, doi :10.1016/0031-9422(96)00301-9
  5. ^ Flavan-3-oles, prodelfinidinas y otros polifenoles de Cistus salvifolius. Andreas Danne, Frank Petereit y Adolf Nahrstedt, Phytochemistry, Volumen 37, Número 2, 1994, Páginas 533–538, doi :10.1016/0031-9422(94)85094-1
  6. ^ Propiedades antioxidantes de la galocatequina y las prodelfinidinas de la cáscara de granada. Plumb GW, de Pascual-Teresa S, Santos-Buelga C, Rivas-Gonzalo J. C y Williamson G, Redox Report, febrero de 2002, volumen 7, número 1, páginas 41–46, doi :10.1179/135100002125000172
  7. ^ Cheng HY, Lin CC, Lin TC (julio de 2002). "Propiedades antivirales del 3'-O-galato de prodelfinidina B-2 de la hoja de té verde". Antivir. Chem. Chemother . 13 (4): 223–229. doi : 10.1177/095632020201300403 . PMID  12495210.
  8. ^ Cheng HY, Lin TC, Ishimaru K, Yang CM, Wang KC, Lin CC (octubre de 2003). "Actividad antiviral in vitro de prodelfinidina B-2 3,3'-di-O-galato de Myrica rubra ". Planta Med . 69 (10): 953–956. doi :10.1055/s-2003-45108. PMID  14648402.
  9. ^ Delcour, enero (1985). Elucidación de la estructura de proantocianidinas: síntesis directa y aislamiento de cerveza Pilsener (tesis doctoral). Universidad Católica de Lovaina.
  10. ^ Compuestos fenólicos en la cerveza. Clarissa Gerhäuser y Hans Becker, Beer in Health and Disease Prevention, 2009 (artículo)
  11. ^ Papagiannopoulos, Menelaos; Zimmermann, Benno; Mellenthin, Annett; Krappe, Martin; Maio, Giovanni; Galensa, Rudolf (7 de junio de 2002). "Acoplamiento en línea de extracción de líquido presurizado, extracción en fase sólida y cromatografía líquida de alto rendimiento para el análisis automatizado de proantocianidinas en malta". Journal of Chromatography A . 958 (1–2): 9–16. doi :10.1016/S0021-9673(02)00364-3. PMID  12134835.
  12. ^ Barreiros, André LBS; David, Juceni P.; de Queiroz, Luciano P.; David, Jorge M. (diciembre de 2000). "Antioxidante proantocianidina tipo A de Dioclea lasiophylla ". Fitoquímica . 55 (7): 805–808. doi :10.1016/S0031-9422(00)00297-1. PMID  11190400.