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Procaterol

El procaterol es un agonista de los receptores adrenérgicos β 2 de acción intermedia [ cita requerida ] que se utiliza para el tratamiento del asma . Nunca se ha solicitado la evaluación de la FDA en los Estados Unidos , donde no se comercializa. El fármaco se oxida fácilmente en presencia de humedad y aire, lo que lo hace inadecuado para uso terapéutico por inhalación. [1] La compañía farmacéutica Parke-Davis / Warner-Lambert investigó un estabilizador para prevenir la oxidación, pero nunca se desarrolló uno eficaz. [1]

Fue patentado en 1974 y entró en uso médico en 1980. [2]

Síntesis

Al igual que el pirbuterol, el procaterol exhibe propiedades broncolíticas similares a las del salbutamol (albuterol), pero tiene una acción algo más prolongada. Se recomienda su uso como fármaco inhalado para el tratamiento del asma.

Síntesis de procaterol: [3] [4] [5] [6]

El 8-hidroxicarboestirilo 1 se acila con cloruro de ácido 2-bromobutírico 2 en la quinta posición del sistema de quinolina, lo que da el compuesto 3 . Éste sufre la acción de la isopropilamina, formando una aminocetona, cuyo grupo carbonilo se reduce con borohidruro de sodio, dando procaterol 4 .

Nombres

También se le conoce como clorhidrato de procaterol ( USAN ).

Procaterol está disponible con varios nombres comerciales (Onsukil, Masacin, Procadil y otros), el más común parece ser Meptin ( ( KR ) , ( CN ) , ( ID ) , ( MY ) , ( PH ) , ( SG ). , ( TH ) , ( HK ) ). [7]

Referencias

  1. ^ ab US 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Estabilización de procaterol", publicado en 1984, publicado en 1986, asignado a Warner Lambert Co LLC 
  2. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en analógicos. John Wiley e hijos. pag. 543.ISBN​ 9783527607495.
  3. ^ US 4026897, Nakagawa K, Yoshizaki S, "Derivados de 5-[1-hidroxi-2-(amino sustituido)]alquil-8-hidroxicarboestirilo", expedido el 31 de mayo de 1977, asignado a Otsuka Pharmaceutical Co Ltd. 
  4. ^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y (noviembre de 1980). "Síntesis de 8-hidroxicarbostirilo". Boletín Químico y Farmacéutico . 28 (11): 3441–3443. doi : 10.1248/cpb.28.3441 .
  5. ^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K (septiembre de 1976). "Aminas simpaticomiméticas que tienen un núcleo de carboestirilo". Revista de Química Medicinal . 19 (9): 1138-1142. doi :10.1021/jm00231a011. PMID  10441.
  6. ^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S (agosto de 1977). "Isómeros de eritro-5- (1-hidroxi-2-isopropilaminobutil) -8-hidroxicarboestirilo, un nuevo broncodilatador". Revista de Química Medicinal . 20 (8): 1103–1104. doi :10.1021/jm00218a024. PMID  894683.
  7. ^ "Drogas internacionales: Procaterol". Drogas.com . Consultado el 7 de marzo de 2016 .