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Principio de alta dilución

En química orgánica , el principio de alta dilución es una estrategia para algunas reacciones de macrociclación , es decir, la síntesis de macrociclos . A diferencia de la síntesis de anillos de 5 y 6 miembros, la preparación de anillos más grandes compite desfavorablemente con las reacciones de polimerización. Los polímeros surgen del acoplamiento de precursores de cadena larga. Estas reacciones se ven desfavorecidas cuando los compuestos acíclicos se diluyen. [1] Aunque se pueden realizar reacciones de alta dilución en un reactor discontinuo con grandes volúmenes de disolvente , una implementación práctica alternativa implica la adición lenta de reactivos, en condiciones en las que los reactivos se consumen más rápidamente que la velocidad de adición. Normalmente, las adiciones utilizan una o más bombas de jeringa . Es ilustrativa la síntesis de tiaciclopentadecano a partir de 1,14-dibromotetradecano y sulfuro de sodio con un rendimiento del 45%:

BrCH 2 (CH 2 ) 12 CH 2 Br + Na 2 S → (CH 2 ) 14 S + 2 NaBr

A menudo se utiliza una variedad de material de vidrio especializado [2] e instrumentación, por ejemplo, bombas de jeringa .

Referencias

  1. ^ Ludovica Rossa; Fritz Vögtle (1983). "Síntesis de compuestos medio y macrocíclicos mediante técnicas de principio de alta dilución". Temas de la química actual . 113 : 1–86. doi :10.1007/3-540-12397-0_1. ISBN 978-3-540-12397-2.
  2. ^ Lawrence T. Scott, Chris A. Sumpterdoi = 10.15227/orgsyn.069.0180 (1990). "Ciclización de diazocetona en un anillo de benceno: 3,4-dihidro-1 (2H) -azulenona". Síntesis orgánicas . 69 : 180.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )