La temporada 1898-99 de la WPHL fue la segunda temporada de operaciones de la Western Pennsylvania Hockey League . Cuatro equipos del área de Pittsburgh compitieron en la temporada, en la que todos los partidos se jugaron en Duquesne Gardens. La liga se reconstituyó en la pista de hockey recién terminada en Duquesne Gardens , después de que el Schenley Park Casino fuera destruido en un incendio en 1896 que interrumpió la temporada anterior de la WPHL. El equipo interno del antiguo lugar, el Pittsburgh Casino, no fue reformado y solo tres equipos jugaron en la liga.
El Pittsburgh Athletic Club ganó 9 de 12 juegos para ganar su primer campeonato WPHL.