stringtranslate.com

polifenol

"Estructura propuesta de uno de los muchos polifenoles de origen vegetal que comprenden el ácido tánico ". Dichos compuestos se forman mediante esterificación del ácido gálico derivado del fenilpropanoide hasta obtener un núcleo de monosacárido (glucosa).

Los polifenoles ( / ˌ p ɒ l i ˈ f iː n oʊ l , -n ɒ l / ) son una gran familia de fenoles naturales . [1] Son abundantes en plantas y estructuralmente diversos. [1] [2] [3] Los polifenoles incluyen flavonoides , ácido tánico y elagitanino , algunos de los cuales se han utilizado históricamente como tintes y para curtir prendas .

La curcumina , un componente amarillo brillante de la cúrcuma ( Curcuma longa ), es un polifenol bien estudiado.

Etimología

El nombre deriva de la palabra griega antigua πολύς ( polus , que significa "muchos, mucho") y la palabra "fenol" que se refiere a una estructura química formada por la unión de un anillo bencenoide aromático ( fenilo ) a un grupo hidroxilo (-OH). (de ahí el sufijo -ol ). El término "polifenol" se utiliza al menos desde 1894. [4]

Definición

Ácido elágico , un polifenol

El término polifenol no está bien definido, pero en general se acepta que son productos naturales "que tienen una estructura de polifenol (es decir, uno o más grupos hidroxilo en anillos aromáticos )" que incluye cuatro clases principales: "ácidos fenólicos, flavonoides, estilbenos y lignanos". [5]

WBSSH definición

La definición de White-Bate-Smith-Swain-Haslam (WBSSH) [6] caracterizó características estructurales comunes a los fenólicos vegetales utilizados en el curtido (es decir, los taninos). [7]

En términos de propiedades, la WBSSH describe los polifenoles de la siguiente manera:

En cuanto a estructuras, la WBSSH reconoce dos familias estructurales que tienen estas propiedades:

definición de quideau

Elagitanino de frambuesa , un tanino compuesto por 14 unidades de ácido gálico alrededor de un núcleo de tres unidades de glucosa, con dos ácidos gálicos como ésteres simples, y los 12 restantes apareciendo en 6 unidades de tipo ácido elágico. Están presentes enlaces éster, éter y biarilo, ver más abajo.

Según Stéphane Quideau, el término "polifenol" se refiere a compuestos derivados de la vía shikimato / fenilpropanoide y/o policétido , que presentan más de una unidad fenólica y están privados de funciones basadas en nitrógeno. [ cita necesaria ]

El ácido elágico , una molécula en el núcleo de los compuestos fenólicos naturales de diferentes tamaños, no es en sí mismo un polifenol según la definición de WBSSH, pero sí lo es según la definición de Quideau. El elagitanino de frambuesa , [8] por otro lado, con sus 14 restos de ácido gálico (la mayoría en componentes de tipo ácido elágico) y más de 40 grupos hidroxilo fenólicos, cumple con los criterios de ambas definiciones de polifenol. Otros ejemplos de compuestos que se incluyen en las definiciones WBSSH y Quideau incluyen el té negro teaflavina-3-galato que se muestra a continuación y el tanino hidrolizable, el ácido tánico . [ cita necesaria ]

Química

Teaflavina-3-galato , un polifenol de origen vegetal, un éster de ácido gálico y un núcleo de teaflavina . Hay nueve grupos hidroxilo fenólicos y dos enlaces éter fenólicos .

Los polifenoles son especies reactivas a la oxidación , de ahí su descripción como antioxidantes in vitro . [9]

química estructural

Los polifenoles, como la lignina, son moléculas más grandes ( macromoléculas ). Su límite superior de peso molecular es de aproximadamente 800 daltons , lo que permite la posibilidad de difundirse rápidamente a través de las membranas celulares para que puedan alcanzar sitios de acción intracelulares o permanecer como pigmentos una vez que la célula se senesce . Por lo tanto, muchos polifenoles más grandes se biosintetizan in situ desde polifenoles más pequeños hasta taninos no hidrolizables y permanecen sin descubrir en la matriz de la planta. La mayoría de los polifenoles contienen restos fenólicos repetidos de pirocatecol, resorcinol, pirogalol y floroglucinol conectados por ésteres (taninos hidrolizables) o enlaces CC más estables ( taninos condensados ​​no hidrolizables ). Las proantocianidinas son en su mayoría unidades poliméricas de catequina y epicatequina .

La subestructura C-glucósido de los polifenoles se ejemplifica con el conjugado de fenol-sacárido puerarin, un producto natural vegetal de peso molecular medio. La unión del fenol al sacárido se realiza mediante un enlace carbono-carbono. La isoflavona y su sistema de "anillo fusionado" de benzopirano de 10 átomos , también una característica estructural aquí, es común en los polifenoles.

Los polifenoles suelen tener grupos funcionales más allá de los grupos hidroxilo . Los enlaces éter éster son comunes, al igual que los ácidos carboxílicos .

Un ejemplo de un elagitanino pequeño obtenido sintéticamente, tellimagrandina II , derivado biosintéticamente y a veces sintéticamente mediante la unión oxidativa de dos de los restos galoílo de la 1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa.

Química analítica

Las técnicas de análisis son las de la fitoquímica : extracción , aislamiento, elucidación estructural , [10] luego cuantificación . [ cita necesaria ]

Extracción

La extracción de polifenoles [11] se puede realizar utilizando un disolvente como agua, agua caliente , metanol, metanol/ácido fórmico, metanol/agua/acético o ácido fórmico. También se puede realizar extracción líquido-líquido o cromatografía a contracorriente . La extracción en fase sólida también se puede realizar con cartuchos absorbentes C18. Otras técnicas son la extracción ultrasónica, la extracción por reflujo de calor, la extracción asistida por microondas, [12] dióxido de carbono crítico , [13] [14] la extracción líquida a alta presión [15] o el uso de etanol en un extractor de inmersión. [16] Las condiciones de extracción (temperatura, tiempo de extracción, relación entre disolvente y materia prima, tamaño de partícula de la muestra, tipo de disolvente y concentraciones de disolvente) para diferentes materias primas y métodos de extracción deben optimizarse. [17] [18]

Los altos niveles de polifenoles, que se encuentran principalmente en la piel y las semillas de la fruta, pueden reflejar sólo el contenido medido de polifenoles extraíbles (EPP) de una fruta que también puede contener polifenoles no extraíbles. El té negro contiene altas cantidades de polifenoles y representa el 20% de su peso. [19]

La concentración se puede realizar mediante ultrafiltración . [20] La purificación se puede lograr mediante cromatografía preparativa .

Técnicas de análisis

Gráfico de HPLC de fase reversa de separación de compuestos fenólicos. Los fenoles naturales más pequeños formaron picos individuales, mientras que los taninos forman una joroba .

El ácido fosfomolíbdico se utiliza como reactivo para teñir fenólicos en cromatografía de capa fina . Los polifenoles pueden estudiarse mediante espectroscopia , especialmente en el dominio ultravioleta, mediante fraccionamiento o cromatografía en papel . También pueden analizarse mediante caracterización química.

Los análisis de química instrumental incluyen la separación mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC), y especialmente mediante cromatografía líquida de fase reversa (RPLC), que se puede acoplar a la espectrometría de masas . [13] Los compuestos purificados pueden identificarse mediante resonancia magnética nuclear . [ cita necesaria ]

Análisis de microscopía

El reactivo DMACA es un tinte histológico específico para los polifenoles utilizados en análisis de microscopía. También se puede utilizar la autofluorescencia de polifenoles, especialmente para la localización de lignina y suberina . Cuando la fluorescencia de las moléculas en sí es insuficiente para la visualización mediante microscopía óptica, tradicionalmente se ha utilizado DPBA (éster 2-aminoetílico del ácido difenilbórico, también conocido como reactivo A de Naturstoff), al menos en la ciencia de las plantas , para mejorar la señal de fluorescencia. [21]

Cuantificación

El contenido de polifenoles in vitro se puede cuantificar mediante valoración volumétrica . Se utiliza un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución de tanino estándar, produciendo una curva estándar . El contenido de tanino del desconocido se expresa entonces como equivalentes del tanino hidrolizable o condensado apropiado. [22]

Algunos métodos para cuantificar el contenido total de polifenoles in vitro se basan en mediciones colorimétricas . Algunas pruebas son relativamente específicas de los polifenoles (por ejemplo, el ensayo de Porter). Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . [13] Los resultados generalmente se expresan como equivalentes de ácido gálico. Los polifenoles rara vez se evalúan mediante tecnologías de anticuerpos . [23]

Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunos utilizan el catión radical ABTS , que reacciona con la mayoría de los antioxidantes, incluidos los fenólicos, los tioles y la vitamina C. [24] Durante esta reacción, el catión radical ABTS azul se convierte nuevamente a su forma neutra incolora. La reacción puede controlarse espectrofotométricamente. Este ensayo a menudo se denomina ensayo de capacidad antioxidante equivalente de Trolox (TEAC). La reactividad de los distintos antioxidantes probados se compara con la de Trolox , que es un análogo de la vitamina E.

Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen los ensayos de difenilpicrilhidrazilo (DPPH), capacidad de absorbancia de radicales de oxígeno (ORAC), [25] capacidad reductora férrica del plasma (FRAP) [26] o inhibición de baja concentración humana in vitro catalizada por cobre. -oxidación de lipoproteínas de densidad . [27]

Nuevos métodos, incluido el uso de biosensores , pueden ayudar a controlar el contenido de polifenoles en los alimentos. [28]

Los resultados de cuantificación producidos mediante HPLC acoplado con detector de matriz de diodos generalmente se dan como valores relativos en lugar de absolutos , ya que faltan estándares comercialmente disponibles para todas las moléculas polifenólicas. [ cita necesaria ]

Aplicaciones industriales

Algunos polifenoles se utilizan tradicionalmente como colorantes . Por ejemplo, en el subcontinente indio , la cáscara de granada , rica en taninos y otros polifenoles, o su jugo, se emplean para teñir tejidos no sintéticos. [29]

Los polifenoles, especialmente los taninos, se utilizaban tradicionalmente para curtir cuero y hoy también como precursores en la química verde [30], en particular para producir plásticos o resinas por polimerización con [31] o sin el uso de formaldehído [32] o adhesivos para tableros de partículas. [33] El objetivo general es aprovechar los residuos vegetales de uva, aceituna (llamados orujos ) o cáscaras de nuez pecana que quedan después del procesamiento. [13]

El pirogalol y la pirocatequina se encuentran entre los reveladores fotográficos más antiguos . [34] [35]

Bioquímica

Se cree que los polifenoles desempeñan diversas funciones en la ecología de las plantas. Estas funciones incluyen: [36]

Ocurrencia en la naturaleza

Los polifenoles más abundantes son los taninos condensados , que se encuentran prácticamente en todas las familias de plantas. Los polifenoles más grandes suelen concentrarse en el tejido de las hojas, la epidermis, las capas de la corteza, las flores y los frutos, pero también desempeñan funciones importantes en la descomposición de la hojarasca forestal y en los ciclos de nutrientes en la ecología forestal. Las concentraciones absolutas de fenoles totales en los tejidos vegetales difieren ampliamente según la fuente bibliográfica, el tipo de polifenoles y el ensayo; se encuentran en el rango del 1 al 25% del total de fenoles y polifenoles naturales , calculados con referencia a la masa de hojas verdes secas. [38]

Los altos niveles de polifenoles en algunas maderas pueden explicar su preservación natural contra la putrefacción. [39]

El lino y Myriophyllum spicatum (una planta acuática sumergida) secretan polifenoles que participan en interacciones alelopáticas . [40] [41]

Los polifenoles también se encuentran en los animales. En artrópodos , como insectos, [42] y crustáceos [43], los polifenoles desempeñan un papel en el endurecimiento de la epicutícula ( esclerotización ). El endurecimiento de la cutícula se debe a la presencia de una polifenol oxidasa . [44] En los crustáceos, existe una segunda actividad oxidasa que conduce a la pigmentación de la cutícula . [45] Aparentemente no se produce curtido con polifenoles en la cutícula de los arácnidos . [46]

Biosíntesis y metabolismo.

Los polifenoles incorporan partes más pequeñas y componentes básicos de fenoles naturales más simples , que se originan en la vía de los fenilpropanoides para los ácidos fenólicos o en la vía del ácido shikímico para los galotaninos y análogos. Los flavonoides y los derivados del ácido cafeico se biosintetizan a partir de fenilalanina y malonil-CoA . Los galotaninos complejos se desarrollan mediante la oxidación in vitro de 1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa o procesos de dimerización que dan como resultado taninos hidrolizables. Para las antocianidinas, los precursores de la biosíntesis de taninos condensados, la dihidroflavonol reductasa y la leucoantocianidina reductasa (LAR) son enzimas cruciales con la posterior adición de restos de catequina y epicatequina para obtener taninos más grandes y no hidrolizables. [47]

La forma glicosilada se desarrolla a partir de la actividad glucosiltransferasa y aumenta la solubilidad de los polifenoles. [48]

La polifenol oxidasa (PPO) es una enzima que cataliza la oxidación de o-difenoles para producir o-quinonas . Es la rápida polimerización de o-quinonas para producir pigmentos polifenólicos negros, marrones o rojos lo que provoca el pardeamiento de la fruta . En los insectos, la PPO interviene en el endurecimiento de la cutícula. [49]

Presencia en los alimentos

Los polifenoles representan hasta un 0,2-0,3% del peso fresco de muchas frutas. El consumo de porciones habituales de vino, chocolate, legumbres o té también puede contribuir a aproximadamente un gramo de ingesta diaria. [2] [50] Según una revisión de 2005 sobre polifenoles:

Las fuentes alimenticias más importantes son productos que se consumen ampliamente en grandes cantidades, como frutas y verduras, té verde, té negro, vino tinto, café, chocolate, aceitunas y aceite de oliva virgen extra. Las hierbas y especias, los frutos secos y las algas también son potencialmente importantes para el suministro de determinados polifenoles. Algunos polifenoles son específicos de determinados alimentos (flavanonas en los cítricos, isoflavonas en la soja, floridzina en las manzanas); mientras que otros, como la quercetina, se encuentran en todos los productos vegetales como frutas, verduras, cereales, leguminosas, té y vino. [51]

Algunos polifenoles se consideran antinutrientes (compuestos que interfieren con la absorción de nutrientes esenciales ), especialmente hierro y otros iones metálicos, que pueden unirse a enzimas digestivas y otras proteínas, particularmente en rumiantes . [52]

En una comparación de métodos de cocción, los niveles de fenólicos y carotenoides en las verduras se conservaron mejor al cocinarlas al vapor que al freírlas . [53] Los polifenoles en el vino, la cerveza y diversos jugos no alcohólicos se pueden eliminar usando clarificantes , sustancias que generalmente se agregan al finalizar o cerca de la finalización del procesamiento de la elaboración de cerveza. [ cita necesaria ]

Astringencia

Con respecto a los alimentos y bebidas, la causa de la astringencia no se comprende del todo, pero se mide químicamente como la capacidad de una sustancia para precipitar proteínas. [54]

Una revisión publicada en 2005 encontró que la astringencia aumenta y el amargor disminuye con el grado medio de polimerización . Para los polifenoles solubles en agua, se informó que se requieren pesos moleculares entre 500 y 3000 para la precipitación de proteínas. Sin embargo, las moléculas más pequeñas aún podrían tener cualidades astringentes, probablemente debido a la formación de complejos no precipitados con proteínas o al entrecruzamiento de proteínas con fenoles simples que tienen grupos 1,2-dihidroxi o 1,2,3-trihidroxi. [55] Las configuraciones de flavonoides también pueden causar diferencias significativas en las propiedades sensoriales, por ejemplo, la epicatequina es más amarga y astringente que su isómero quiral catequina . Por el contrario, los ácidos hidroxicinámicos no tienen cualidades astringentes, pero sí son amargos. [56]

Investigación

Los polifenoles son un grupo grande y diverso de compuestos, lo que dificulta determinar sus efectos biológicos. [57] No se consideran nutrientes , ya que no se utilizan para el crecimiento, la supervivencia o la reproducción, ni proporcionan energía dietética . Por lo tanto, no tienen niveles de ingesta diaria recomendados , como sí existen de vitaminas , minerales y fibra . [58] [59] [60] En los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos emitió una guía para los fabricantes según la cual los polifenoles no pueden mencionarse en las etiquetas de los alimentos como nutrientes antioxidantes a menos que exista evidencia fisiológica para verificar tal calificación y se haya establecido un valor de ingesta dietética de referencia. Se han establecido características que no se han determinado para los polifenoles. [61] [62]

En la Unión Europea , se autorizaron dos declaraciones de propiedades saludables entre 2012 y 2015: 1) los flavanoles en los sólidos del cacao en dosis superiores a 200 mg por día pueden contribuir al mantenimiento de la elasticidad vascular y el flujo sanguíneo normal; [63] [64] 2) los polifenoles del aceite de oliva (5 mg de hidroxitirosol y sus derivados (por ejemplo, complejo de oleuropeína y tirosol ) pueden "contribuir a la protección de los lípidos sanguíneos contra el daño oxidativo", si se consumen diariamente. [65] [66]

A partir de 2022, los ensayos clínicos que evaluaron el efecto de los polifenoles en los biomarcadores de salud son limitados, y los resultados son difíciles de interpretar debido a la amplia variación de los valores de ingesta tanto de los polifenoles individuales como de los polifenoles totales. [67]

Los polifenoles alguna vez fueron considerados antioxidantes , pero este concepto está obsoleto. [68] La mayoría de los polifenoles son metabolizados por la catecol-O-metiltransferasa y, por lo tanto, no tienen la estructura química que permita la actividad antioxidante in vivo; pueden ejercer actividad biológica como moléculas de señalización . [2] [62] [69] Algunos polifenoles se consideran compuestos bioactivos [70] para los cuales se estaba considerando el desarrollo de recomendaciones dietéticas en 2017. [71]

Enfermedades cardiovasculares

En la década de 1930 , los polifenoles (entonces llamados vitamina P ) fueron considerados como un factor de permeabilidad capilar , seguidos de diversos estudios a lo largo del siglo XXI de un posible efecto sobre las enfermedades cardiovasculares. Para la mayoría de los polifenoles, no hay evidencia de un efecto sobre la regulación cardiovascular, aunque hay algunas revisiones que muestran un efecto menor del consumo de polifenoles, como el ácido clorogénico o los flavan-3-oles , sobre la presión arterial. [72] [73] [74]

Cáncer

Una mayor ingesta de isoflavonas de soja puede estar asociada con una reducción del riesgo de cáncer de mama en mujeres posmenopáusicas y de cáncer de próstata en hombres. [2]

Una revisión sistemática de 2019 encontró que la ingesta de soja e isoflavonas de soja se asocia con un menor riesgo de mortalidad por cáncer gástrico, colorrectal, de mama y de pulmón. [75] El estudio encontró que un aumento en el consumo de isoflavonas de 10 mg por día se asoció con una disminución del 7% en el riesgo de todos los cánceres, y un aumento en el consumo de proteína de soya de 5 gramos por día produjo una reducción del 12% en el riesgo de cáncer de mama. riesgo de cáncer. [75]

Función cognitiva

Los polifenoles están bajo investigación preliminar sobre posibles efectos cognitivos en adultos sanos. [76] [77]

Fitoestrógenos

Las isoflavonas , que están relacionadas estructuralmente con el 17β-estradiol , se clasifican como fitoestrógenos . [78] Una evaluación de riesgos realizada por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró motivo de preocupación cuando las isoflavonas se consumen en una dieta normal. [79]

flebotónico

Los flebotónicos de composición heterogénea, compuestos en parte por extractos de cáscaras de cítricos ( flavonoides , como la hesperidina ) y compuestos sintéticos, se utilizan para tratar la insuficiencia venosa crónica y las hemorroides . [80] Algunos son suplementos dietéticos de venta libre , como Diosmin , [80] mientras que otro, Vasculera ( Diosmiplex ), es un alimento médico recetado destinado a tratar trastornos venosos. [81] Su mecanismo de acción no está definido, [80] y la evidencia clínica del beneficio del uso de flebotónicos para tratar enfermedades venosas es limitada. [80]

Microbioma intestinal

Los polifenoles son ampliamente metabolizados por la microbiota intestinal y se investigan como un factor metabólico potencial en función de la microbiota intestinal. [82] [83]

Toxicidad y efectos adversos.

Los efectos adversos de la ingesta de polifenoles varían desde leves (p. ej., síntomas del tracto gastrointestinal ) [2] hasta graves (p. ej., anemia hemolítica o hepatotoxicidad ). [84] En 1988, se documentó anemia hemolítica después del consumo de polifenoles, lo que provocó la retirada de un fármaco que contenía catequinas . [85]

El metabolismo de los polifenoles puede dar lugar a interacciones entre flavonoides y fármacos, como en las interacciones entre pomelo y fármacos , que implican la inhibición de la enzima hepática , CYP3A4 , probablemente por las furanocumarinas del pomelo , una clase de polifenol. [2] [84] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria estableció límites superiores para algunos suplementos y aditivos que contienen polifenoles, como el extracto de té verde o la curcumina . [86] [87] Para la mayoría de los polifenoles que se encuentran en la dieta, es poco probable que se produzca un efecto adverso más allá de las interacciones entre nutrientes y medicamentos. [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Quideau S, Deffieux D, Douat-Casassus C, Pouységu L (enero de 2011). "Polifenoles vegetales: propiedades químicas, actividades biológicas y síntesis". Angewandte Chemie . 50 (3): 586–621. doi : 10.1002/anie.201000044 . PMID  21226137.
  2. ^ abcdefgh "Flavonoides". Centro de información sobre micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 1 de febrero de 2016 . Consultado el 28 de octubre de 2020 .
  3. ^ Nonaka G (1989). "Aislamiento y dilucidación de la estructura de taninos" (PDF) . Pura aplicación. química . 61 (3): 357–360. doi :10.1351/pac198961030357. S2CID  84226096.
  4. ^ "Polifenol". Merriam-Webster, Inc. 2019 . Consultado el 23 de febrero de 2019 .
  5. ^ abc Manach C, Scalbert A, Morand C, Rémésy C, Jiménez L (mayo de 2004). "Polifenoles: fuentes alimentarias y biodisponibilidad". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 79 (5): 727–747. doi : 10.1093/ajcn/79.5.727 . PMID  15113710.
  6. ^ Haslam E, Cai Y (enero de 1994). "Polifenoles vegetales (taninos vegetales): metabolismo del ácido gálico". Informes de productos naturales . 11 (1): 41–66. doi :10.1039/NP9941100041. PMID  15206456.
  7. ^ Polifenoles prácticos, Edwin Haslam, 1998, ISBN 0-521-46513-3 
  8. ^ "Enfermedades cardiovasculares y fitoquímicos. Anónimo. C. Hamilton et al".
  9. ^ Martín Santos MA, Bonilla Venceslada JL, Martín Martín A, García García I (2005). "Estimación de la selectividad del ozono en la eliminación de polifenoles de la vinaza". Revista de Tecnología Química y Biotecnología . 80 (4): 433–438. Código Bib : 2005JCTB...80..433M. doi :10.1002/jctb.1222. INIST 16622840. 
  10. ^ Owen RW, Haubner R, Hull WE, Erben G, Spiegelhalder B, Bartsch H, Haber B (diciembre de 2003). "Aislamiento y dilucidación de la estructura de los principales polifenoles individuales en la fibra de algarroba". Toxicología Alimentaria y Química . 41 (12): 1727-1738. doi :10.1016/S0278-6915(03)00200-X. PMID  14563398.
  11. ^ Escribano-Bailon MT, Santos-Buelga C (2003). "Extracción de polifenoles de los alimentos" (PDF) . En Santos-Buelga C, Williamson G (eds.). Métodos de análisis de polifenoles . Real Sociedad de Química. págs. 1–16. ISBN 978-0-85404-580-8.
  12. ^ Pan X (2003). "Extracción asistida por microondas de polifenoles del té y cafeína del té a partir de hojas de té verde". Ingeniería y Procesamiento Químicos . 42 (2): 129-133. doi :10.1016/S0255-2701(02)00037-5.
  13. ^ abcd Aizpurua-Olaizola O, Ormazabal M, Vallejo A, Olivares M, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A (enero de 2015). "Optimización de extracciones consecutivas en fluido supercrítico de ácidos grasos y polifenoles de residuos de uva de Vitis vinifera". Revista de ciencia de los alimentos . 80 (1): E101–E107. doi :10.1111/1750-3841.12715. PMID  25471637.
  14. ^ Palma M, Taylor LT (julio de 1999). "Extracción de compuestos polifenólicos de semillas de uva con dióxido de carbono casi crítico". Revista de cromatografía A. 849 (1): 117–124. doi :10.1016/S0021-9673(99)00569-5. PMID  10444839.
  15. ^ Alonso-Salces RM, Korta E, Barranco A, Berrueta LA, Gallo B, Vicente F (noviembre de 2001). "Extracción líquida a presión para la determinación de polifenoles en manzana". Revista de cromatografía A. 933 (1–2): 37–43. doi :10.1016/S0021-9673(01)01212-2. PMID  11758745.
  16. ^ Sineiro J, Domínguez H, Núñez MJ, Lema JM (1996). "Extracción con etanol de polifenoles en extractor de inmersión. Efecto del flujo pulsante". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo . 73 (9): 1121-1125. doi :10.1007/BF02523372. S2CID  96009875.
  17. ^ Papoutsis, Konstantinos; Pristijono, Penta; Golding, Juan; Stathopoulos, Costas; Bowyer, Michael; Scarlett, Cristóbal; Vuong, Quan (2018). "Detección del efecto de cuatro parámetros de extracción asistida por ultrasonido sobre el contenido de hesperidina y ácido fenólico de extractos acuosos de orujo de cítricos" (PDF) . Biociencia de los alimentos . 21 : 20–26. doi :10.1016/j.fbio.2017.11.001.
  18. ^ Papoutsis, Konstantinos; Vuong, Quan; Golding, Juan; Hasperué, Joaquín; Pristijono, Penta; Bowyer, Michael; Scarlett, Cristóbal; Stathopoulos, Costas (2018). "El pretratamiento de subproductos de cítricos afecta la recuperación de polifenoles: una revisión" (PDF) . Reseñas de comida internacionales . 34 (8): 770–795. doi :10.1080/87559129.2018.1438471. S2CID  89981908.
  19. ^ Arranz S, Saura-Calixto F, Shaha S, Kroon PA (agosto de 2009). "Los altos contenidos de polifenoles no extraíbles en las frutas sugieren que se ha subestimado el contenido de polifenoles en los alimentos vegetales". Diario de la química agrícola y alimentaria . 57 (16): 7298–7303. doi :10.1021/jf9016652. hdl :10261/82508. PMID  19637929.
  20. ^ Nawaz H, Shi J, Mittal GS, Kakuda Y (2006). "Extracción de polifenoles de pepitas de uva y concentración por ultrafiltración". Tecnología de Separación y Purificación . 48 (2): 176–181. doi :10.1016/j.seppur.2005.07.006.
  21. ^ Ferrara BT, Thompson EP (febrero de 2019). "Un método para visualizar la fluorescencia de terapias con flavonoides in vivo en el modelo eucariota Dictyostelium discoideum". BioTécnicas (Papel). 66 (2): 65–71. doi : 10.2144/btn-2018-0084 . PMID  30744410.Icono de acceso abierto
  22. ^ Tempel AS (octubre de 1982). "Técnicas de medición de taninos: una revisión". Revista de Ecología Química . 8 (10): 1289-1298. Código Bib : 1982JCEco...8.1289T. doi :10.1007/BF00987762. PMID  24414735. S2CID  39848160.
  23. ^ Gani M, Mcguinness BJ, Da Vies AP (1998). "Anticuerpos monoclonales contra los polifenoles del té: un nuevo inmunoensayo para detectar polifenoles en fluidos biológicos". Inmunología agrícola y alimentaria . 10 : 13-22. doi :10.1080/09540109809354964.
  24. ^ Walker RB, Everette JD (febrero de 2009). "Tasas de reacción comparativas de varios antioxidantes con el catión radical ABTS". Diario de la química agrícola y alimentaria . 57 (4): 1156-1161. doi :10.1021/jf8026765. PMID  19199590.
  25. ^ Roy MK, Koide M, Rao TP, Okubo T, Ogasawara Y, Juneja LR (marzo de 2010). "Comparación de ensayos ORAC y DPPH para evaluar la capacidad antioxidante de las infusiones de té: relación entre los polifenoles totales y el contenido individual de catequinas". Revista Internacional de Ciencias de los Alimentos y Nutrición . 61 (2): 109-124. doi :10.3109/09637480903292601. PMID  20109129. S2CID  1929167.
  26. ^ Pulido R, Bravo L, Saura-Calixto F (agosto de 2000). "Actividad antioxidante de los polifenoles dietéticos determinada mediante un ensayo de poder antioxidante/reductor férrico modificado". Diario de la química agrícola y alimentaria . 48 (8): 3396–3402. doi :10.1021/jf9913458. hdl : 10261/112476 . PMID  10956123.
  27. ^ Meyer AS, Yi OS, Pearson DA, Waterhouse AL, Frankel EN (1997). "Inhibición de la oxidación de lipoproteínas de baja densidad humana en relación con la composición de antioxidantes fenólicos en uvas (Vitis vinifera)". Diario de la química agrícola y alimentaria . 45 (5): 1638-1643. doi :10.1021/jf960721a.
  28. ^ Mello LD, Sotomayor MD, Kubota LT (2003). "Biosensor amperométrico basado en HRP para la determinación de polifenoles en extractos vegetales". Sensores y Actuadores B: Químicos . 96 (3): 636–645. doi :10.1016/j.snb.2003.07.008.
  29. ^ Jindal KK, Sharma RC (2004). Tendencias recientes en horticultura en el Himalaya. Publicaciones del Indo. ISBN 978-81-7387-162-7. ... la corteza de árbol y la cáscara de fruta se usan comúnmente en ayurveda ... también se usan para teñir ...
  30. ^ Polshettiwar V, Varma RS (2008). "Síntesis más ecológica y rápida de heterociclos bioactivos mediante irradiación de microondas". Química Pura y Aplicada . 80 (4): 777–790. doi : 10.1351/pac200880040777 . S2CID  11940026.
  31. ^ Hillis WE, Urbach G (1959). "Reacción de polifenoles con formaldehído". Revista de Química Aplicada . 9 (12): 665–673. doi :10.1002/jctb.5010091207.
  32. ^ Fukuoka T, Uyama H, Kobayashi S (2003). "Síntesis de polifenoles de peso molecular ultraalto mediante acoplamiento oxidativo". Macromoléculas . 36 (22): 8213–8215. Código Bib : 2003MaMol..36.8213F. doi :10.1021/ma034803t.
  33. ^ Pizzi A, Valenezuela J, Westermeyer C (1994). "Adhesivos de taninos de pino y pecana de baja emisión de formaldehído y prensado rápido para tableros de partículas de exterior". Holz Als Roh- und Werkstoff . 52 (5): 311–315. doi :10.1007/BF02621421. S2CID  36500389.
  34. ^ Anchell SG, Tropa B (1998). El libro de cocina de revelado de películas . pag. 25.ISBN​ 978-0240802770.
  35. ^ Gernsheim H, Gernsheim A (1969). La Historia de la FOTOGRAFÍA (2ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. págs.38, 79, 81, 89, 90–91, 176–177, etc.
  36. ^ V. Lattanzio y col. (2006). "Papel de los fenólicos en los mecanismos de resistencia de las plantas contra hongos patógenos e insectos" (y referencias en el mismo). Fitoquímica : avances en la investigación, 23–67. ISBN 81-308-0034-9 . 
  37. ^ Huber B, Eberl L, Feucht W, Polster J (2003). "Influencia de los polifenoles en la formación de biopelículas bacterianas y la detección de quórum". Zeitschrift für Naturforschung C . 58 (11–12): 879–884. doi : 10.1515/znc-2003-11-1224 . PMID  14713169. S2CID  25764128.
  38. ^ Hättenschwiler S, Vitousek PM (junio de 2000). "El papel de los polifenoles en el ciclo de nutrientes del ecosistema terrestre". Tendencias en ecología y evolución . 15 (6): 238–243. doi :10.1016/S0169-5347(00)01861-9. PMID  10802549.
  39. ^ Hart JH, Hillis WE (1974). "Inhibición de hongos que pudren la madera por estilbenos y otros polifenoles en Eucalyptus sideroxylon". Fitopatología . 64 (7): 939–948. doi :10.1094/Phyto-64-939.
  40. ^ Popa VI, Dumitru M, Volf I, Anghel N (2008). "Lignina y polifenoles como aleloquímicos". Cultivos y Productos Industriales . 27 (2): 144-149. doi :10.1016/j.indcrop.2007.07.019.
  41. ^ Nakai S (2000). "Polifenoles alelopáticos liberados por Myriophyllum spicatum que inhiben el crecimiento del alga verdiazul Microcystis aeruginosa". Investigación del agua . 34 (11): 3026–3032. Código Bib : 2000WatRe..34.3026N. doi :10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  42. ^ Wigglesworth VB (1988). "La fuente de lípidos y polifenoles para la cutícula del insecto: el papel del cuerpo graso, los enocitos y los enocitoides". Tejido y célula . 20 (6): 919–932. doi :10.1016/0040-8166(88)90033-X. PMID  18620248.
  43. ^ Dennell R (septiembre de 1947). "La aparición y la importancia del endurecimiento fenólico en la cutícula recién formada de Crustacea Decapoda". Actas de la Real Sociedad de Medicina . 134 (877): 485–503. Código bibliográfico : 1947RSPSB.134..485D. doi : 10.1098/rspb.1947.0027 . PMID  20265564.
  44. ^ Locke M, Krishnan N (1971). "La distribución de fenoloxidasas y polifenoles durante la formación de la cutícula". Tejido y célula . 3 (1): 103–126. doi :10.1016/S0040-8166(71)80034-4. PMID  18631545.
  45. ^ Krishnan G (septiembre de 1951). "Burtido fenólico y pigmentación de la cutícula en Carcinus maenas". Revista trimestral de ciencia microscópica . 92 (19): 333–342.
  46. ^ Krishnan G (septiembre de 1954). "La epicutícula de un arácnido, Palamneus swammerdami". Revista trimestral de ciencia microscópica . 95 (31): 371–381.
  47. ^ Tanner GJ, Francki KT, Abrahams S, Watson JM, Larkin PJ, Ashton AR (agosto de 2003). "Biosíntesis de proantocianidina en plantas. Purificación de leucoantocianidina reductasa de leguminosas y clonación molecular de su ADNc". La Revista de Química Biológica . 278 (34): 31647–31656. doi : 10.1074/jbc.M302783200 . PMID  12788945.
  48. ^ Krasnow MN, Murphy TM (junio de 2004). "Actividad glucosilante de polifenoles en suspensiones celulares de uva (Vitis vinifera)". Diario de la química agrícola y alimentaria . 52 (11): 3467–3472. doi :10.1021/jf035234r. PMID  15161217.
  49. ^ Malek SR (1961). "Polifenoles y sus derivados de quinona en la cutícula de la langosta del desierto, Schistocerca gregaria (Forskål)". Bioquímica y Fisiología Comparada . 2 : 35–77. doi :10.1016/0010-406X(61)90071-8.
  50. ^ Pandey KB, Rizvi SI (2009). "Polifenoles vegetales como antioxidantes dietéticos en la salud y las enfermedades humanas". Medicina Oxidativa y Longevidad Celular . 2 (5): 270–278. doi :10.4161/oxim.2.5.9498. PMC 2835915 . PMID  20716914. 
  51. ^ D'Archivio M, Filesi C, Varì R, Scazzocchio B, Masella R (marzo de 2010). "Biodisponibilidad de los polifenoles: estado y controversias". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 11 (4): 1321-1342. doi : 10.3390/ijms11041321 . PMC 2871118 . PMID  20480022. 
  52. ^ Mennen LI, Walker R, Bennetau-Pelissero C, Scalbert A (enero de 2005). "Riesgos y seguridad del consumo de polifenoles". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 81 (1 suplemento): 326S–329S. doi : 10.1093/ajcn/81.1.326S . PMID  15640498.
  53. ^ Miglio C, Chiavaro E, Visconti A, Fogliano V, Pellegrini N (enero de 2008). "Efectos de diferentes métodos de cocción sobre las características nutricionales y fisicoquímicas de hortalizas seleccionadas". Diario de la química agrícola y alimentaria . 56 (1): 139-147. doi : 10.1021/jf072304b . PMID  18069785.
  54. ^ Personal, Sociedad Sensorial. Gustos básicos: astringencia Archivado el 27 de septiembre de 2013 en Wayback Machine.
  55. ^ Lesschaeve I, Noble AC (enero de 2005). "Polifenoles: factores que influyen en sus propiedades sensoriales y sus efectos en las preferencias de alimentos y bebidas". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 81 (1 suplemento): 330S–335S. doi : 10.1093/ajcn/81.1.330S . PMID  15640499.
  56. ^ Hufnagel JC, Hofmann T (febrero de 2008). "Identificación dirigida orosensorial de compuestos astringentes en boca y de sabor amargo en el vino tinto". Diario de la química agrícola y alimentaria . 56 (4): 1376-1386. doi :10.1021/jf073031n. PMID  18193832.
  57. ^ Cory H, Passarelli S, Szeto J, Tamez M, Mattei J (21 de septiembre de 2018). "El papel de los polifenoles en la salud humana y los sistemas alimentarios: una mini revisión". Fronteras en Nutrición . 5 : 87. doi : 10.3389/fnut.2018.00087 . PMC 6160559 . PMID  30298133. 
  58. ^ "Valores dietéticos de referencia de nutrientes: informe resumido". Publicaciones de apoyo de la EFSA . Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria. 14 (12). 4 de septiembre de 2019. doi : 10.2903/sp.efsa.2017.e15121 .
  59. ^ "Vitaminas y minerales". Servicio Nacional de Salud del Reino Unido. 3 de agosto de 2020 . Consultado el 25 de agosto de 2022 .
  60. ^ "Vitaminas y minerales". Biblioteca Nacional de Agricultura, Departamento de Agricultura de EE. UU. 2022 . Consultado el 25 de agosto de 2022 .
  61. ^ "Guía para la industria: etiquetado de alimentos; declaraciones de contenido de nutrientes; definición de "alta potencia" y definición de "antioxidante" para uso en declaraciones de contenido de nutrientes para suplementos dietéticos y alimentos convencionales; guía de cumplimiento para pequeñas entidades". Centro de Seguridad Alimentaria y Nutrición Aplicada, Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. Julio de 2008 . Consultado el 2 de octubre de 2017 .
  62. ^ ab Gross, Paul (1 de marzo de 2009). "Nuevas funciones de los polifenoles. Un informe de tres partes sobre la normativa actual y el estado de la ciencia". Mundo de los nutracéuticos.
  63. ^ "Artículo 13 (5): flavanoles de cacao; filtros de búsqueda: estado de la solicitud - autorizada; búsqueda - flavanoles". Comisión Europea, Registro de la UE. 31 de marzo de 2015 . Consultado el 27 de agosto de 2022 . Los flavanoles del cacao ayudan a mantener la elasticidad de los vasos sanguíneos, lo que contribuye al flujo sanguíneo normal.
  64. ^ "Dictamen científico sobre la modificación de la autorización de una declaración de propiedades saludables relacionada con los flavanoles del cacao y el mantenimiento de la vasodilatación normal dependiente del endotelio de conformidad con el artículo 13, apartado 5, del Reglamento (CE) n.º 1924/2006 tras una solicitud de conformidad con el artículo 19 del Reglamento (CE) nº 1924/2006". Revista EFSA . 12 (5). Mayo de 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3654 .
  65. ^ "Artículo 13 (1): Polifenoles del olivo; Filtros de búsqueda: Estado de la solicitud - autorizada; búsqueda - polifenoles". Comisión Europea, Registro de la UE. 16 de mayo de 2012 . Consultado el 27 de agosto de 2022 . Los polifenoles del aceite de oliva contribuyen a la protección de los lípidos sanguíneos frente al estrés oxidativo
  66. ^ "Opinión científica sobre la fundamentación de declaraciones de propiedades saludables relacionadas con los polifenoles del olivo y la protección de las partículas LDL del daño oxidativo (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), mantenimiento de concentraciones normales de colesterol HDL en sangre (ID 1639), mantenimiento" . Revista EFSA . 9 (4): 2033. Abril de 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2033 .
  67. ^ Condezo-Hoyos L, Gazi C, Pérez-Jiménez J (2021). "Diseño de dietas ricas en polifenoles en ensayos clínicos: una revisión sistemática". Investigación alimentaria internacional . 149 : 110655. doi : 10.1016/j.foodres.2021.110655. hdl : 10261/258758 . PMID  34600657.
  68. ^ Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (abril de 2004). "Flavonoides: ¿antioxidantes o moléculas de señalización?". Biología y medicina de los radicales libres . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID  15019969.
  69. ^ Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (abril de 2004). "Flavonoides: ¿antioxidantes o moléculas de señalización?". Biología y medicina de los radicales libres . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID  15019969.
  70. ^ Erdman, John W. (2022). "Salud y nutrición más allá de los nutrientes esenciales: la evolución del concepto de bioactivos para la salud humana". Aspectos moleculares de la medicina . 89 : 101116. doi : 10.1016/j.mam.2022.101116. PMID  35965134. S2CID  251524113.
  71. ^ Yetley EA, MacFarlane AJ, Greene-Finestone LS y col. (Enero de 2017). "Opciones para basar las ingestas dietéticas de referencia (IDR) en criterios de valoración de enfermedades crónicas: informe de un grupo de trabajo conjunto patrocinado por Estados Unidos y Canadá". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 105 (1): 249S–285S. doi : 10.3945/ajcn.116.139097. PMC 5183726 . PMID  27927637. 
  72. ^ Onakpoya, IJ; Spencer, EA; Thompson, MJ; Heneghan, CJ (2014). "El efecto del ácido clorogénico sobre la presión arterial: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos clínicos aleatorios". Revista de hipertensión humana . 29 (2): 77–81. doi :10.1038/jhh.2014.46. ISSN  0950-9240. PMID  24943289. S2CID  2881228.
  73. ^ Ried K, Fakler P, Acciones NP, et al. (Grupo Cochrane de Hipertensión) (abril de 2017). "Efecto del cacao sobre la presión arterial". La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 4 (5): CD008893. doi : 10.1002/14651858.CD008893.pub3. PMC 6478304 . PMID  28439881. 
  74. ^ Raman G, Avendaño EE, Chen S, et al. (noviembre de 2019). "Ingesta dietética de flavan-3-oles y salud cardiometabólica: revisión sistemática y metanálisis de ensayos aleatorios y estudios de cohortes prospectivos". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 110 (5): 1067-1078. doi :10.1093/ajcn/nqz178. PMC 6821550 . PMID  31504087. 
  75. ^ ab Nachvak, Seyed Mostafa; Moradi, Shima; Anjom-Shoae, Javad; et al. (septiembre de 2019). "Soja, isoflavonas de soja e ingesta de proteínas en relación con la mortalidad por todas las causas, cánceres y enfermedades cardiovasculares: una revisión sistemática y un metanálisis de dosis-respuesta de estudios de cohortes prospectivos". Revista de la Academia de Nutrición y Dietética . 119 (9): 1483–1500.e17. doi :10.1016/j.jand.2019.04.011. ISSN  2212-2672. PMID  31278047. S2CID  195812592.
  76. ^ Travica N, D'Cunha NM, Naumovski N, et al. (Marzo de 2020). "El efecto de las intervenciones con arándanos sobre el rendimiento cognitivo y el estado de ánimo: una revisión sistemática de ensayos controlados aleatorios" (PDF) . Cerebro, comportamiento e inmunidad . 85 : 96-105. doi :10.1016/j.bbi.2019.04.001. PMID  30999017. S2CID  113408091.
  77. ^ Marx W, Kelly JT, Marshall S, et al. (junio de 2018). "Efecto de la suplementación con resveratrol sobre el rendimiento cognitivo y el estado de ánimo en adultos: una revisión sistemática de la literatura y un metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Reseñas de nutrición . 76 (6): 432–443. doi : 10.1093/nutrit/nuy010 . hdl : 10072/389251 . PMID  29596658.
  78. ^ Comité sobre la toxicidad de las sustancias químicas en los alimentos, los productos de consumo y el medio ambiente (2003). "Fitoestrógenos y salud" (PDF) .
  79. ^ "Evaluación de riesgos para mujeres peri y posmenopáusicas que toman complementos alimenticios que contienen isoflavonas aisladas". Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria. 21 de octubre de 2015 . Consultado el 26 de agosto de 2022 .
  80. ^ abcd "Diosmina". Drogas.com. 1 de enero de 2019 . Consultado el 7 de noviembre de 2019 .
  81. ^ "Vasculera - tableta diosmiplex". dailymed.nlm.nih.gov . Institutos Nacionales de Salud. 26 de abril de 2012 . Consultado el 8 de noviembre de 2019 .
  82. ^ Del Rio D, Rodríguez-Mateos A, Spencer JP, Tognolini M, Borges G, Crozier A (mayo de 2013). "(poli)fenólicos dietéticos en la salud humana: estructuras, biodisponibilidad y evidencia de efectos protectores contra enfermedades crónicas". Antioxidantes y señalización redox . 18 (14): 1818–1892. doi :10.1089/ars.2012.4581. PMC 3619154 . PMID  22794138. 
  83. ^ Catalkaya G, Venema K, Lucini L, et al. (2020). "Interacción de los polifenoles de la dieta y la microbiota intestinal: metabolismo microbiano de los polifenoles, influencia en la microbiota intestinal e implicaciones en la salud del huésped". Fronteras alimentarias . 1 (2): 109-133. doi : 10.1002/fft2.25 . S2CID  225656010.
  84. ^ ab Davies NM, Yáñez JA (2013). "Flavonoides e interacciones farmacológicas". En Davies NM, Yanez JA (eds.). Farmacocinética de flavonoides: métodos de análisis, farmacocinética clínica y preclínica, seguridad y toxicología. Hoboken, Nueva Jersey. ISBN 978-1-118-35440-7. OCLC  820665797.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: falta el editor de la ubicación ( enlace )
  85. ^ Jaeger A, Wälti M, Neftel K (1988). "Efectos secundarios de los flavonoides en la práctica médica". Avances en la Investigación Clínica y Biológica . 280 : 379–394. PMID  2971975.
  86. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, et al. (Abril de 2018). "Opinión científica sobre la seguridad de las catequinas del té verde". Revista EFSA . 16 (4): e05239. doi :10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618 . PMID  32625874. 
  87. ^ Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (1 de septiembre de 2010). "Opinión científica sobre la reevaluación de la curcumina (E 100) como aditivo alimentario". Revista EFSA . 8 (9). doi :10.2903/j.efsa.2010.1679.

enlaces externos

Busque polifenol en Wikcionario, el diccionario gratuito.