PIDA , o poli(diyododiacetileno) , es un polímero orgánico que tiene una cadena principal de polidiacetileno . Es uno de los polidiacetilenos más simples que se han sintetizado, ya que solo tiene átomos de yodo como cadenas laterales. Se crea mediante la polimerización 1,4-topoquímica de diyodobutadiino . [2] Tiene muchas implicaciones en el campo de la química de polímeros, ya que puede verse como un precursor de otros polidiacetilenos al reemplazar átomos de yodo con otras cadenas laterales mediante síntesis orgánica , o como una forma yodada del alótropo de carbono carbino .
La cadena principal del PIDA está altamente conjugada y permite la formación de un sistema pi extendido a lo largo de la longitud del polímero. Esta propiedad del PIDA le permite transportar electricidad y actuar como un cable molecular o un semiconductor orgánico. [3] Teniendo en cuenta la cadena principal del PIDA y el hecho de que los átomos de yodo pueden sufrir eliminación fácilmente, es concebible que el PIDA pueda someterse a una desyodación reductora completa en presencia de una base de Lewis, como la pirrolidina [1] para producir carbino.
El PIDA se sintetiza a partir de diyodobutadiino mediante polimerización topoquímica 1,4. [2]
Para cumplir con los requisitos geométricos de la polimerización, se utiliza una estrategia de anfitrión-huésped combinando una molécula anfitriona y diyodobutadiino en solución y permitiendo que se produzca la cocristalización. Esto se puede utilizar porque los anfitriones que se utilizan con más frecuencia son capaces de unirse al monómero diino mediante enlaces halógenos desde el átomo de yodo ácido de Lewis hasta un nitrógeno básico de Lewis del anfitrión (normalmente un nitrilo o piridina). Para dar una distancia de repetición adecuada a los monómeros (5 Å), los anfitriones también contienen grupos oxalamida que crean una red de enlaces de hidrógeno en todo el cristal.
En la mayoría de los casos, la polimerización es espontánea tras la cristalización o la exposición a la radiación UV o a la presión. [2]
El PIDA puede sufrir carbonización a altas temperaturas cercanas a los 900 °C [4] y carbonización por deshalogenación reductora cuando se expone a pirrolidina a temperatura ambiente. [1]
Se han hecho intentos de reemplazar los grupos laterales de yodo por otros grupos funcionales. También se están realizando intentos de fabricar otros análogos halógenos de PIDA.