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Pleconaril

Pleconaril ( Picovir [1] ) es un fármaco antiviral que estaba siendo desarrollado por Schering-Plough para la prevención de las exacerbaciones del asma y los síntomas del resfriado común en pacientes expuestos a infecciones respiratorias por picornavirus . [2] Pleconaril, administrado por vía oral o intranasal, es activo contra los virus de la familia Picornaviridae , incluidos Enterovirus [3] y Rhinovirus . [4] Ha demostrado una actividad útil contra el peligroso enterovirus D68 . [5]

Historia

Pleconaril fue desarrollado originalmente por Sanofi-Aventis y ViroPharma lo licenció en 1997. ViroPharma lo desarrolló aún más y presentó una solicitud de nuevo fármaco a la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) en 2001. La solicitud fue rechazada, citando preocupaciones de seguridad; y ViroPharma volvió a licenciarlo a Schering-Plough en 2003. El ensayo clínico de fase II se completó en 2007. [2] Un aerosol intranasal de pleconaril había alcanzado la fase II del ensayo clínico para el tratamiento de los síntomas del resfriado común y las complicaciones del asma. Sin embargo, los resultados aún no se han publicado. [6]

Mecanismo de acción

En los enterovirus, el pleconaril evita que el virus exponga su ARN , y en los rinovirus, el pleconaril evita que el virus se adhiera a la célula huésped. [7] Los rinovirus humanos (HRV) contienen cuatro proteínas estructurales denominadas VP1-VP4. Las proteínas VP1, VP2 y VP3 son barriles β antiparalelos de ocho cadenas. VP4 es una cadena polipeptídica extendida en la superficie interna de la cápside viral. [8] El pleconaril se une a un bolsillo hidrofóbico en la proteína VP1. Se ha demostrado que el pleconaril en el ensamblaje viral se asocia con partículas virales. [9] A través de interacciones hidrofóbicas no covalentes, los compuestos pueden unirse al bolsillo hidrofóbico. [10] Los aminoácidos en las posiciones Tyr 152 y Val 191 son parte del bolsillo de unión al fármaco VP1. [8]

Esta imagen fue creada en JMOL y muestra las láminas beta y las hélices alfa del rinovirus humano. La molécula incrustada en el bolsillo hidrofóbico de la proteína VP1 es pleconaril.

En Coxsackievirus , la eficiencia del pleconaril se correlaciona con la susceptibilidad de CVB3 con el aminoácido en la posición 1092 en el bolsillo hidrofóbico. [11] El aminoácido 1092 está muy cerca del anillo central de los aglutinantes de la cápside. [12] La unión del pleconaril en el bolsillo hidrofóbico crea cambios conformacionales, lo que aumenta la rigidez del virión y disminuye la capacidad de los viriones para interactuar con su receptor. [13] Los fármacos se unen con el anillo de metilisoxazol cerca del bolsillo de entrada en VP1, el anillo de 3-fluorometil oxadiazol al final del bolsillo y el anillo de fenilo en el centro del bolsillo. [6]

Ensayos clínicos

Los resultados de dos estudios aleatorizados, doble ciego y con placebo encontraron que el tratamiento con Pleconaril podría beneficiar a los pacientes con resfriados debidos a picornavirus. [14] Los participantes en los estudios fueron adultos sanos de Canadá y Estados Unidos, con resfriados autodiagnosticados que habían ocurrido dentro de las 24 horas posteriores a la inscripción en el ensayo. A los participantes se les dio aleatoriamente un placebo o dos comprimidos de 200 mg para tomar tres veces al día durante cinco días. Para aumentar la absorción, se recomendó tomarlo después de una comida. [14] Para monitorear la efectividad de Pleconaril, los participantes registraron la gravedad de sus síntomas y se obtuvieron muestras de la mucosa nasal en el momento de la inscripción, el día 3, el día 6 y el día 18. Los dos estudios tuvieron un total de 2096 participantes y más del 90% (1945) completaron el ensayo. La razón más común por la que un participante no terminó el ensayo fue un evento adverso. El tratamiento con Pleconaril mostró una reducción en el sonarse la nariz, la alteración del sueño y un menor uso de medicamentos para el resfriado. [14]

Otro estudio mostró que más del 87% de los aislados del virus en cultivos celulares fueron inhibidos por el pleconaril. [9] Se detectaron variantes del virus en el 0,7% del grupo placebo y en el 10,7% del grupo pleconaril. De los dos aislados, un sujeto del grupo placebo tenía un virus resistente al pleconaril en cultivos celulares. La otra cepa era susceptible al fármaco. El grupo pleconaril tenía 21 cepas del virus, que siguieron siendo susceptibles. Se encontraron cepas resistentes en 7 pacientes que recibieron pleconaril. [9]

Un estudio de fase II que utilizó una formulación intranasal de pleconaril no logró mostrar un resultado estadísticamente significativo para ninguno de sus dos criterios de valoración de eficacia principales, el porcentaje de participantes con resfriados con PCR positiva para rinovirus y el porcentaje de participantes con exacerbaciones de asma junto con PCR positiva para rinovirus. [2]

Resistencia

En los rinovirus humanos, las mutaciones en los aminoácidos en las posiciones 152 y 191 disminuyen la eficacia del pleconaril. Los HRV resistentes tienen fenilalanina en la posición 152 y leucina en la posición 191. Los estudios in vitro han demostrado que puede surgir resistencia al pleconaril. La frecuencia de resistencia de tipo salvaje al pleconaril fue de aproximadamente 5×10 −5 . La cepa Nancy del virus Coxsackie B3 (CVB3) y otros mutantes tienen sustituciones de aminoácidos en la posición 1092 de Ile 1092-> Leu 1092 o Ile1092-> Met en VP1. La mutación Ile->Leu causa resistencia completa al pleconaril. El estudio encontró que la resistencia de CVB3 al pleconaril puede superarse mediante la sustitución del grupo fenilo central. Las sustituciones de metilo y bromo crearon un aumento de la actividad del pleconaril hacia cepas sensibles y resistentes. Se ha demostrado que las sustituciones de aminoácidos en el bolsillo hidrofóbico y en la región de unión al receptor de las proteínas de la cápside viral tienen un efecto contra la sensibilidad de los antivirales de unión a la cápside. [6]

Efectos secundarios

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos rechazó el pleconaril en 2002 debido a los efectos secundarios. Los efectos secundarios notificados con mayor frecuencia fueron dolor de cabeza de leve a moderado, diarrea y náuseas. [14] Algunas mujeres presentaban síntomas de manchado entre períodos. El 3,5% de las 320 mujeres tratadas con pleconaril que utilizaban anticonceptivos orales notificaron irregularidades menstruales, mientras que ninguna de las 291 mujeres tratadas con placebo notificó irregularidades. [14] En el ensayo clínico, dos mujeres quedaron embarazadas debido a que el fármaco interfería con el control hormonal de la natalidad mediante la activación de las enzimas del citocromo P-450 3A . Otras pacientes han descrito una dolorosa inflamación nasal. [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ "El pleconaril puede acortar la duración del resfriado común". Pharma News - Últimas noticias y actualizaciones sobre la industria farmacéutica y farmacéutica . 2000. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2014.
  2. ^ Número de ensayo clínico abc NCT00394914 para "Efectos del aerosol nasal Pleconaril sobre los síntomas del resfriado común y las exacerbaciones del asma después de la exposición al rinovirus (estudio P04295AM2)" en ClinicalTrials.gov
  3. ^ Pevear DC, Tull TM, Seipel ME, Groarke JM (septiembre de 1999). "Actividad del pleconaril contra enterovirus". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 43 (9): 2109–2115. doi :10.1128/AAC.43.9.2109. PMC 89431. PMID  10471549. 
  4. ^ Turner RB, Hendley JO (noviembre de 2005). "Tratamientos virucidas para las manos para la prevención de la infección por rinovirus". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 56 (5): 805–807. doi : 10.1093/jac/dki329 . PMID  16159927.
  5. ^ Liu Y, Sheng J, Fokine A, Meng G, Shin WH, Long F, et al. (enero de 2015). "Estructura e inhibición del EV-D68, un virus que causa enfermedades respiratorias en niños". Science . 347 (6217): 71–74. Bibcode :2015Sci...347...71L. doi :10.1126/science.1261962. PMC 4307789 . PMID  25554786. 
  6. ^ abc Schmidtke M, Wutzler P, Zieger R, Riabova OB, Makarov VA (enero de 2009). "Nuevos derivados de pleconaril y [(bifeniloxi)propil]isoxazol con sustituciones en el anillo central exhiben actividad antiviral contra el virus Coxsackie B3 resistente al pleconaril". Antiviral Research . 81 (1): 56–63. doi :10.1016/J.ANTIVIRAL.2008.09.002. PMID  18840470.
  7. ^ Florea NR, Maglio D, Nicolau DP (marzo de 2003). "Pleconaril, un nuevo agente antipicornaviral". Farmacoterapia . 23 (3): 339–348. doi :10.1592/phco.23.3.339.32099. PMC 7168037 . PMID  12627933. Texto completo gratuito con registro
  8. ^ ab Ledford RM, Collett MS, Pevear DC (diciembre de 2005). "Información sobre la base genética de la resistencia fenotípica natural de los rinovirus humanos al pleconaril". Antiviral Research . 68 (3): 135–138. doi :10.1016/j.antiviral.2005.08.003. PMID  16199099.
  9. ^ abc Pevear DC, Hayden FG, Demenczuk TM, Barone LR, McKinlay MA, Collett MS (noviembre de 2005). "Relación entre la susceptibilidad al pleconaril y los resultados clínicos en el tratamiento de los resfriados comunes causados ​​por rinovirus". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 49 (11): 4492–4499. doi :10.1128/AAC.49.11.4492-4499.2005. PMC 1280128. PMID  16251287 . 
  10. ^ Rotbart HA (febrero de 2002). "Tratamiento de las infecciones por picornavirus". Antiviral Research . 53 (2): 83–98. doi :10.1016/s0166-3542(01)00206-6. PMID  11750935.
  11. ^ Braun H, Makarov VA, Riabova OB, Wutzler P, Schmidtke M (2011). "Las sustituciones de aminoácidos en el residuo 207 de la proteína 1 de la cápside viral (VP1) confieren resistencia al pleconaril en el virus Coxsackie B3 (CVB3)". Antiviral Research . 90 (2): A54–A55. doi :10.1016/j.antiviral.2011.03.100.
  12. ^ Schmidtke M, Wutzler P, Zieger R, Riabova OB, Makarov VA (enero de 2009). "Nuevos derivados de pleconaril y [(bifeniloxi)propil]isoxazol con sustituciones en el anillo central exhiben actividad antiviral contra el virus Coxsackie B3 resistente al pleconaril". Antiviral Research . 81 (1): 56–63. doi :10.1016/j.antiviral.2008.09.002. PMID  18840470.
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  14. ^ abcde Hayden FG, Herrington DT, Coats TL, Kim K, Cooper EC, Villano SA, et al. (junio de 2003). "Eficacia y seguridad del pleconaril oral para el tratamiento de resfriados debidos a picornavirus en adultos: resultados de 2 ensayos doble ciego, aleatorizados y controlados con placebo". Estudio de infecciones respiratorias por pleconaril, grupo. Enfermedades infecciosas clínicas . 36 (12): 1523–1532. doi : 10.1086/375069 . PMC 7199898. PMID  12802751 . 
  15. ^ Greenwood V (enero de 2011). "Curar el resfriado común". Scientific American . 304 (1): 30–31. Bibcode :2011SciAm.304a..30G. doi :10.1038/scientificamerican0111-30. PMID  21265321.