Los play-offs de la Football League para la temporada 2005-06 se celebraron en mayo de 2006, y la final se disputó en el Millennium Stadium de Cardiff por última vez. Las semifinales de los play-offs se jugaron a doble partido y en ellas participaron los equipos que terminaron en el 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto en la Football League Championship y la League One y los equipos que terminaron en el 4.º, 5.º, 6.º y 7.º puesto en la tabla de la League Two . Los ganadores de las semifinales avanzaron a la final, y los ganadores de estos partidos consiguieron el ascenso para la temporada siguiente .
Los play-offs de la Football League se celebran todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división una vez concluida la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de los puestos de ascenso automático.
En el Championship, el Watford , que aspiraba a volver a la máxima categoría por primera vez desde el año 2000, acabó a 9 puntos del segundo clasificado, el Sheffield United , que a su vez acabó a 16 puntos del campeón , el Reading , que ascendió a la máxima categoría por primera vez en la historia del club. El Preston North End, que no logró el ascenso desde los playoffs la temporada anterior y no ha estado en la máxima categoría desde 1961, acabó en el cuarto lugar de la tabla. El Leeds United, que aspira a recuperarse en la Premier League en el segundo intento, acabó en el quinto lugar. El Crystal Palace acabó a 3 puntos del Leeds United y buscaba un lugar de vuelta en la Premiership tras el descenso en el último día de la temporada pasada.
El Leeds United gana 3-1 en el global.
Watford ganó 3-0 en el global.
El Swansea City ganó 3-1 en el global.
Barnsley ganó 3-2 en el global.
Grimsby Town ganó 3-1 en el global.
El Cheltenham Town ganó 2-1 en el global.