Los play-offs de la Football League para la temporada 1988-89 se celebraron en mayo de 1989, y las finales a ida y vuelta se disputaron en los estadios de los finalistas. Las semifinales de los play-offs también se jugaron a ida y vuelta y en ellas participaron los equipos que acabaron en 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto en la Football League Second Division y Football League Third Division y los equipos que acabaron en 4.º, 5.º, 6.º y 7.º puesto en la tabla de la Football League Fourth Division . Los ganadores de las semifinales pasaron a la final, y el ganador de estos partidos consiguió el ascenso o evitó el descenso para la temporada siguiente .
Los play-offs de la Football League se llevan a cabo todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división después de la conclusión de la temporada regular y en ellos participan los cuatro clubes que terminan por debajo de los puestos de ascenso automático. Durante las tres primeras temporadas, la final se jugó a dos partidos, pero a partir de 1990 se cambió a un partido único en el estadio de Wembley .
Watford 1–1 Blackburn Rovers en el global. Blackburn Rovers ganó por el valor doble de los goles de visitante.
Crystal Palace ganó 2-1 en el global.
Crystal Palace ganó 4-3 en el global.
Bristol Rovers ganó 5-0 en el global.
Port Vale ganó 4-2 en el global.
Port Vale ganó 2-1 en el global.
Leyton Orient ganó 2-1 en el global.
Wrexham ganó 5-1 en el global.
Leyton Orient ganó 2-1 en el global.