Los play-offs de la Football League para la temporada 1987-88 se celebraron en mayo de 1988, y las finales a ida y vuelta se disputaron en los estadios de los finalistas. Las semifinales de los play-offs también se jugaron a ida y vuelta y en ellas participaron los equipos que acabaron en 3.º, 4.º y 5.º puesto en la Football League Second Division y Football League Third Division y los equipos que acabaron en 4.º, 5.º y 6.º puesto en la tabla de la Football League Fourth Division , junto con un equipo de la liga superior. Los ganadores de las semifinales pasaron a la final, y el ganador de estos partidos consiguió el ascenso o evitó el descenso para la temporada siguiente .
Los play-offs de la Football League se han celebrado todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división después de la conclusión de la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de los puestos de ascenso automático. Durante las primeras tres temporadas, la final se jugó a dos partidos, pero esto se cambió a un solo partido en el estadio de Wembley a partir de 1990. Además, para los play-offs de 1986-87 y 1987-88, las semifinales incluyeron un equipo de la siguiente liga que había terminado por encima de las posiciones de descenso , es decir, un equipo de la primera división y tres equipos de la segunda división. El equipo de la división superior descendería si no lograba ganar los play-offs, y el ganador del play-off ascendería en su lugar.
El Chelsea ganó 6-1 en el global.
El Middlesbrough ganó 3-2 en el global.
El Middlesbrough ganó 2-1 en el global y ascendió a la Primera División. El Chelsea descendió a la Segunda División.
El Bristol City ganó 2-1 en el global.
Walsall ganó 4-2 en el global.
Walsall 3-3 Bristol City en el global: Walsall ganó 4-2 en los penaltis para decidir quién sería el anfitrión del partido de desempate.
El Swansea City ganó 2-1 en el global.
El Torquay United ganó 3-2 en el global.
El Swansea City ganó 5-4 en el global.