Los play-offs de la Football League para la temporada 1989-90 se celebraron en mayo de 1990, y las finales se disputaron en el estadio de Wembley . Las semifinales de los play-offs también se jugaron a doble partido y en ellas participaron los equipos que terminaron en el 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto de la Football League Second Division , los equipos en el 4.º, 5.º, 6.º y 7.º puesto de la Football League Third Division y los equipos en el 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto de la Football League Fourth Division . Los ganadores de las semifinales avanzaron a la final, y el ganador de estos partidos consiguió el ascenso para la temporada siguiente . Las finales de los play-offs de 1990 fueron las primeras que se jugaron en el estadio de Wembley .
Los play-offs de la Football League se llevan a cabo todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división después de la conclusión de la temporada regular y en ellos participan los cuatro clubes que terminan por debajo de los puestos de ascenso automático. Durante las tres primeras temporadas, la final se jugó a dos partidos, pero a partir de 1990 se cambió a un partido único en el estadio de Wembley .
Sunderland ganó 2-0 en el global.
Swindon Town ganó 4-2 en el global.
Aunque ganó los play-offs de ascenso, el Swindon Town no compitió en la Primera División durante la temporada siguiente. Durante la temporada 1989-90, el club fue acusado de 36 infracciones de las normas de la Football League, 35 de las cuales estaban relacionadas con pagos ilegales realizados a jugadores entre 1985 y 1989.
Se programó una audiencia para decidir el destino del club para el 4 de mayo, antes de que comenzaran los play-offs, pero se pospuso por recomendación legal unos días antes de la fecha prevista, cuando el presidente del Swindon, Brian Hillier , el contable del club, Vince Farrar, y el ex director del equipo, Lou Macari, fueron acusados por la policía de "intento de defraudar a la Hacienda Pública haciendo pagos sin deducir impuestos ni IRPF". (En julio de 1992, tanto Hillier como Farrar fueron declarados culpables de estos cargos, mientras que Macari fue absuelto).
Hillier y Macari ya habían sido sancionados por la FA en febrero de 1990 por su participación en una apuesta de 6.500 libras a que el Swindon perdería ante el Newcastle United en una eliminatoria durante la FA Cup 1987-88 . La apuesta resultó ganadora y generó ganancias de 4.000 libras. Como esta actividad contravenía las reglas de la FA que prohíben cualquier apuesta de los funcionarios del club o de los jugadores sobre su propio equipo, ambos fueron declarados culpables. Hillier recibió una suspensión de seis meses del fútbol, pero después de que él (sin éxito) apelara, la FA la aumentó a tres años. Macari fue multado con 1.000 libras (confirmada después de su propia apelación), y el Swindon Town recibió una multa de 7.500 libras.
En una audiencia de la Football League celebrada el 7 de junio, el Swindon se declaró culpable de los 36 cargos que se le imputaban y admitió otros veinte. La liga decretó que se le negaría el ascenso al club y, en su lugar, se lo degradaría a la Tercera División. Seis días después, se anunció que el Sunderland, que había perdido la final de los play-offs, ascendería a la Primera División. Esto fue polémico, ya que el Newcastle consideró que, como había terminado tercero, tres puestos por encima de su acérrimo rival, el Sunderland, debería haber ascendido. La decisión de la FA se mantuvo y el Sunderland ascendió.
El Swindon presentó un recurso ante el Tribunal Supremo contra el doble descenso de categoría impuesto por la Football League, alegando que era "duro, opresivo y desproporcionado en comparación con sanciones anteriores". Sin embargo, en cuestión de días desistió de la acción y apeló directamente a la FA. El 2 de julio, un comité de apelación de la FA redujo la sanción a la simple permanencia del club en la Segunda División; por tanto, se negó el ascenso al Tranmere Rovers (finalista perdedor de los play-offs en la Tercera División) que debía haber sustituido al Swindon en la segunda división.
Tranmere Rovers ganó 2-0 en el global.
Notts County ganó 3-1 en el global.
Chesterfield ganó 6-0 en el global.
El Cambridge United ganó 3-1 en el global.