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pinolina

La pinolina es una triptolina metoxilada (5-metoxitriptolina) que durante mucho tiempo se ha afirmado que se produce en la glándula pineal durante el metabolismo de la melatonina ; sin embargo, su aparición en la pineal sigue siendo controvertida. [1] Su nombre IUPAC es 6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-β-carbolina, generalmente abreviado como 6-MeO-THBC, y su nombre más común es una combinación de "beta-carbolina pineal". [2] La actividad biológica de esta molécula es de interés como potencial eliminador de radicales libres , también conocido como antioxidante , [3] y como inhibidor de la monoaminooxidasa A. [4]

Bausch & Lomb presentó una patente para un dispositivo de administración de fármacos que utiliza esta molécula, diseñado para tratar diversos trastornos oftálmicos en 2006. [5]

Farmacología

Una de las propiedades farmacológicas de la pinolina es su capacidad para promover la neurogénesis in vitro; incluso en concentraciones traza. [6]

La toxicidad del aluminio provoca un aumento de la peroxidación lipídica y la mayor parte del daño se produce en el cerebro. Una revisión reciente de estudios muestra que la pinolina y la melatonina son eficaces para reducir la peroxidación lipídica. Los estudios incluyeron sujetos tanto humanos como animales. Los resultados de los estudios respaldan que la pinolina tiene propiedades antioxidantes. [ cita necesaria ]

El lipopolisacárido es producido por bacterias Gram negativas y estimula la producción de radicales libres que a su vez provocan la peroxidación lipídica. Un estudio reciente comparó la eficacia de la melatonina y otros compuestos similares sobre la peroxidación lipídica inducida por lipopolisacáridos. Los resultados respaldaron la capacidad de la pinolina para reducir el daño causado por la peroxidación lipídica [ cita requerida ] . También se demostró que la pinolina es más eficaz que la vitamina E para reducir la actividad de los lipopolisacáridos en la retina. [7]

Otro estudio reciente comparó las propiedades antioxidantes de los compuestos de la vía metabólica del triptófano en la glándula pineal con el daño oxidativo a los lípidos y proteínas de los sinaptosomas . Se utilizaron sinaptosomas aislados de cerebros de ratas en un experimento para evaluar el daño midiendo el contenido de malondialdehído, 4-hidroxialquenal y carbonilo en las proteínas. Se demostró que la pinolina es el antioxidante más poderoso. Estos resultados respaldan la evidencia de las capacidades antioxidantes de la pinolina y su potencial para proteger contra el daño oxidativo. [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ Barker, Steven A. (2013). "Análisis por LC/MS/MS de los alucinógenos endógenos de dimetiltriptamina, sus precursores y metabolitos principales en el microdializado de la glándula pineal de rata" (PDF) . Cromatografía Biomédica . 27 (12): 1690-1700. doi :10.1002/bmc.2981. hdl : 2027.42/101767 . PMID  23881860.
  2. ^ Callaway, James C.; Gyntber, Jukka; Poso, Antti; Airaksinen, Mauno M.; Vepsäläinen, Jouko (1994). "La reacción de Pictet-spengler y triptaminas biogénicas: formación de tetrahidro-β-carbolinas a pH fisiológico". Revista de química heterocíclica . 31 (2): 431. doi :10.1002/jhet.5570310231.
  3. ^ Schiller, Erich; Bartsch, H. (2003). Radicales libres y patología por inhalación: sistema respiratorio, sistema de fagocitos mononucleares, hipoxia y reoxigenación, neumoconiosis y otras granulomatosis, cáncer (Google Books, vista de página) . Saltador. pag. 107.ISBN 978-3-540-00201-7. Consultado el 14 de febrero de 2009 .
  4. ^ Airaksinen, MM, Huang, JT, Ho, BT, Taylor, D. y Walker, K. (1978). "La absorción de 6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-β-carbolina y su efecto sobre la absorción y liberación de 5-hidroxitriptamina en las plaquetas sanguíneas". Acta Farmacológica y Toxicológica . 43 (5): 375–380. doi :10.1111/j.1600-0773.1978.tb02281.x. PMID  726902.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Bartels, SP (2006) Patente estadounidense nº 20.060.292.202 Washington, DC: EE. UU.
  6. ^ {Mario de la Fuente et al. 2015 "Evaluación del potencial neurogénico y caracterización farmacológica de 6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-β-carbolina (pinolina) y híbridos de melatonina-pinolina" http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021 /acschemneuro.5b00041}
  7. ^ Sewerynek, E; Wiktorska, JA; Stuss, M (2011). "El 6-metoxitriptofol reduce la peroxidación lipídica inducida por lipopolisacáridos in vitro de forma más eficaz que la melatonina". Revista de Fisiología y Farmacología . 62 (6): 677–83. PMID  22314571.
  8. ^ Millán-Plano, Sergio; Piedrafita, Eduardo; Miana-Mena, Francisco J.; Fuentes-Broto, Lorena; Martínez-Ballarín, Enrique; López-Pingarrón, Laura; Sáenz, María A.; García, Joaquín J. (2010). "La melatonina y los compuestos estructurales relacionados protegen las membranas sinaptosómicas del daño de los radicales libres". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 11 (1): 312–28. doi : 10.3390/ijms11010312 . PMC 2821006 . PMID  20162018.