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Pinacolborano

Pinacolborano es el borano con la fórmula (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH. A menudo, el pinacolborano se abrevia como HBpin. [1] Presenta un grupo funcional hidruro de boro incorporado en un anillo C 2 O 2 B de cinco miembros. Al igual que los alcóxidos de boro relacionados , el pinacolborano es monomérico. Es un líquido incoloro. [2] Presenta un grupo funcional BH reactivo. [3]

Uso en síntesis orgánica.

En presencia de catalizadores, el pinacolborano hidroborato alquenos y, menos rápidamente, alquinos. [3] [4]

El pinacolborano también afecta la hidroboración sin catalizador de aldehídos, [5] cetonas, [6] y ácidos carboxílicos. [7]

El pinacolborano se utiliza en la borilación , una forma de activación de CH . [8] [9]

La deshidrogenación de pinacolborano produce dipinacolatodiborano (B 2 pin 2 ): [10]

2  (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ "4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano".
  2. ^ Ramachandran, P. Veeraraghavan; Chandra, J. Subash; Ros, Abel; Fernández, Rosario; Lassaletta, José M.; Aggarwal, Varinder K.; Blair, Daniel J. (2017). "Pinacolborano". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . págs. 1–12. doi : 10.1002/047084289X.rn00574.pub3. ISBN 9780470842898.
  3. ^ ab Brown, HC; Zaidlewicz, M. (2001). Síntesis orgánicas a través de boranos, vol. 2 . Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Co. ISBN 978-0-9708441-0-1.
  4. ^ Ely, Robert J.; Morken, James P. (2011). "1,4-hidroboración estereoselectiva de 1,3-dienos catalizada por níquel". Síntesis orgánicas . 88 : 342. doi : 10.15227/orgsyn.088.0342 .
  5. ^ Stachowiak, Hanna; Kaźmierczak, Joanna; Kuciński, Krzysztof; Hreczycho, Grzegorz (2018). "Hidroboración de aldehídos sin catalizadores ni disolventes". Química verde . 20 (8): 1738-1742. doi :10.1039/C8GC00042E. ISSN  1463-9262.
  6. ^ Wang, Weifan; Luo, hombre; Yao, Weiwei; Mamá, Mengtao; Pullarkat, Sumod A.; Xu, Li; Leung, Pak-Hing (2019). "Hidroboración de cetonas sin catalizadores ni disolventes". Nueva Revista de Química . 43 (27): 10744–10749. doi :10.1039/C9NJ02722J. ISSN  1144-0546. S2CID  197130591.
  7. ^ Harinath, Adimulam; Bhattacharjee, Jayeeta; Panda, Tarun K. (2019). "Reducción fácil de ácidos carboxílicos a alcoholes primarios en condiciones sin catalizadores ni disolventes". Comunicaciones Químicas . 55 (10): 1386-1389. doi :10.1039/C8CC08841A. ISSN  1359-7345. PMID  30607398. S2CID  58570916.
  8. ^ Amaike, K.; Locha, RP; Movassaghi, M. (2015). "Funcionalización directa C7 del triptófano. Síntesis de metil (S) -2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2) -il)-1H-indol-3-il)propanoato" (PDF) . Síntesis orgánicas . 92 : 373–385. doi : 10.15227/orgsyn.092.0373. PMC 4733874 . PMID  26839440. 
  9. ^ Ishiyama, Tatsuo; Takagi, junio; Nobuta, Yusuke; Miyaura, Norio (2005). "Borilación de CH catalizada por iridio de arenos y heteroarenos: 1-cloro-3-yodo-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benceno y 2-(4 ,4,5,5,-Tetrametil-1,3,2-Dioxaborolan-2-Il)Indol". Síntesis orgánicas . 82 : 126. doi : 10.15227/orgsyn.082.0126. hdl : 2115/56319 .
  10. ^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). "Compuestos de diboro (4): de la curiosidad estructural al caballo de batalla sintético". Reseñas químicas . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . PMID  27434758.