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Piceol

El piceol es un compuesto fenólico que se encuentra en las agujas y en las raíces micorrícicas de las píceas ( Picea abies ). [1] [2] La piceína es el glucósido del piceol. [3]

Usos

El piceol se utiliza en la síntesis de varios fármacos, entre ellos la octopamina , el sotalol , el bametano y la diclonina . [ cita necesaria ]

Piceol se puede utilizar para producir acetaminofén mediante condensación con hidroxilamina y posterior reordenamiento de Beckmann en ácido. [4]

Los anticonvulsivos también son posibles mediante la reacción de Mannich : [5]

Metabolismo

Los derivados diprenilados del piceol se pueden aislar de Ophryosporus macrodon . [6]

La 4-hidroxiacetofenona monooxigenasa es una enzima que transforma el piceol en O-acetil hidroquinona . Esta enzima se encuentra en Pseudomonas fluorescens .

Ver también

Referencias

  1. ^ Løkke, H. (1990). "Concentraciones de piceína y piceol en abeto rojo". Ecotoxicología y Seguridad Ambiental . 19 (3): 301–9. doi :10.1016/0147-6513(90)90032-z. PMID  2364913.
  2. ^ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). "Fenólicos de micorrizas y raíces no micorrizas de abeto rojo". Planta . 182 (1): 142–8. doi :10.1007/BF00239996. PMID  24197010.
  3. ^ Løkke, Hans (1990). "Concentraciones de piceína y piceol en abeto rojo". Ecotoxicología y Seguridad Ambiental . 19 (3): 301–309. doi :10.1016/0147-6513(90)90032-Z. PMID  2364913.
  4. ^ Patente estadounidense 4.524.217
  5. ^ Keshari, Amit K.; Tewari, Aseem; Verma, Shweta S.; Saraf, Shailendra K. (2017). "Nuevas bases de Mannich como posibles anticonvulsivos: síntesis, caracterización y evaluación biológica". Agentes del sistema nervioso central en química medicinal . 17 (3). doi :10.2174/1871524917666170717113524. ISSN  1871-5249.
  6. ^ Sigstad, Elizabeth; Catalán, César AN; Díaz, Jesús G.; Herz, Werner (1993). "Derivados diprenilados de p-hidroxiacetofenona de Ophryosporus macrodon". Fitoquímica . 33 : 165-169. doi :10.1016/0031-9422(93)85415-N.