En la química de los organofosforados , los fosforamidatos (a veces también llamados amidofosfatos ) son una clase de compuestos de fósforo estructuralmente relacionados con los fosfatos (u organofosforados ) a través de la sustitución de un grupo −O − por un grupo amina ( −N− ). Son derivados de los ácidos fosforamídicos , que poseen la estructura O=P(OH)(NR 2 ) 2 o O=P(OH) 2 (NR 2 ) .
Un fosforodiamidato es un fosfato que tiene dos de sus grupos hidroxilo ( −OH ) sustituidos por grupos amina ( NR 2 ) para dar una especie con la fórmula general O=P(OH)(NH 2 ) 2 . La sustitución de los tres grupos OH da las triamidas fosfóricas ( O=P(NR 2 ) 3 ), que comúnmente se conocen como fosforamidas . [1]
En el método de Stokes, los fosforamidatos se sintetizan a partir de oxicloruro de fósforo . El compuesto reacciona con fenol para formar un éster o diéster de clorofosfonato , según la estequiometría . Los sustituyentes de cloro restantes reaccionan luego con un compuesto de amina para dar el fosforamidato. [2]
Dos ejemplos de fosforamidatos naturales son la fosfocreatina y el fosforamidato que se forma cuando se fosforilan los residuos de histidina en las histidina quinasas . [3] Un ejemplo de fosforodiamidato es el morfolino , que se utiliza en biología molecular .