stringtranslate.com

Isocianato de fenilo

El isocianato de fenilo es un compuesto orgánico que normalmente se abrevia como PhNCO. La molécula consiste en un anillo de fenilo unido al grupo funcional isocianato . Es un líquido incoloro que reacciona con el agua. El isocianato de fenilo tiene un olor fuerte y vapores lacrimógenos, por lo que debe manipularse con cuidado.

Característico de otros isocianatos, reacciona con aminas para dar ureas . [2] De manera similar, reacciona con alcoholes para formar carbamatos .

Se utiliza junto con trietilamina para activar los grupos nitro para que experimenten cicloadición (C,O) 1,3-dipolar (en contraposición a O,O). El grupo nitro (RCH 2 NO 2 ) se convierte en dímeros similares a oximas en la reacción: [3]

4 PhNCO + 2 RCH2NO2 →  2(PhNH) 2CO + 2 CO2 + (  RCNO) 2

Estructura

Según la cristalografía de rayos X , el PhNCO es una molécula plana . El enlace N=C=O es casi lineal. Las distancias C=N y C=O son respectivamente 1,195 y 1,173 Å. [4]

Referencias

  1. ^ "Isocianato de fenilo". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Emmanuil I. Troyansky "Isocianato de fenilo" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2001 John Wiley & Sons doi :10.1002/047084289X.rp073
  3. ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio (1960). "Las reacciones de las nitroparafinas primarias con isocianatos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 82 (20): 5339–5342. doi :10.1021/ja01505a017.
  4. ^ Marianne P. Byrn; Carol J. Curtis; Yu Hsiou; Saeed I. Khan; Philip A. Sawin; S. Kathleen Tendick; Aris Terzis; Charles E. Strouse (1993). "Esponjas de porfirina: conservadoras de la estructura del huésped en más de 200 clatratos reticulares a base de porfirina". J. Am. Química. Soc . 115 (21): 9480–9497. doi :10.1021/ja00074a013.

Enlaces externos