El tioglicolato de amonio , también conocido como sal para permanente , es la sal de ácido tioglicólico y amoníaco . Tiene la fórmula HSCH 2 CO 2 NH 4 y se utiliza para la permanente del cabello. [1]
Al ser la sal de un ácido débil y una base débil , el tioglicolato de amonio existe en solución como una mezcla en equilibrio de la propia sal, así como de ácido tioglicólico y amoníaco:
El tioglicolato, a su vez, es capaz de romper enlaces disulfuro , tapando un lado con un hidrógeno y formando un nuevo disulfuro con el otro lado:
Una solución que contiene tioglicolato de amonio contiene mucho amoníaco libre, que hincha el cabello y lo vuelve permeable. El ácido tioglicólico en la solución de permanente reduce los enlaces disulfuro de cistina en la corteza del cabello. [2] En cierto sentido, el tioglicolato elimina los enlaces cruzados. Después del lavado, el cabello se trata con una solución suave de peróxido de hidrógeno , que oxida las cisteínas de nuevo a cistina . Estos nuevos enlaces químicos imparten la rigidez estructural necesaria para una permanente exitosa. El proceso de rigidificación es similar a la vulcanización del caucho, donde comúnmente se utilizan enlaces de polisulfuro para reticular las cadenas de polímero. Sin embargo, no se reforman tantos enlaces disulfuro como antes de la permanente. Como resultado, el cabello es más débil que antes de la aplicación de la permanente y las aplicaciones repetidas sobre el mismo lugar pueden eventualmente causar la rotura de la hebra.
Como las moléculas polares son menos volátiles que las no polares, el sustituyente glicolato hace que el tiol no sea volátil y, por lo tanto, menos oloroso. Una ventaja adicional es que el glicolato confiere cierta solubilidad en agua. Casi con toda seguridad se podría utilizar HSCH 3 y amoníaco para dar una permanente, pero habría graves consecuencias olfativas.
En la película de 2001 Legally Blonde , la protagonista, la estudiante de derecho Elle Woods, gana su primer caso al demostrar que un testigo que se había hecho una permanente el día de un asesinato no podía haber estado en la ducha en el momento del asesinato porque "¿no es la primera regla cardinal del mantenimiento de la permanente que tienes prohibido mojarte el cabello durante al menos 24 horas después de hacerte una permanente a riesgo de desactivar el tioglicolato de amonio?" (pero pronunciándolo mal como "tiglicolato de amonio").