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Peróxido de éter dietílico

El hidroperóxido de éter dietílico es un compuesto orgánico con la fórmula C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3 . Es un líquido incoloro. El hidroperóxido de éter dietílico y sus productos de condensación son responsables de los peróxidos orgánicos explosivos que se forman lentamente tras la exposición del éter dietílico al aire ambiente y a las condiciones de temperatura. [1] [2]

Síntesis y reacciones

El hidroperóxido de dietiléter se puede formar mediante la fotooxigenación del dietiléter. Se trata de un proceso radical, impulsado por la excitación ultravioleta del oxígeno molecular en una forma más reactiva. Su formación suele ser indeseable debido al riesgo asociado de explosión. Por este motivo, las muestras comerciales de dietiléter suelen contener antioxidantes como el BHT y estar contenidas en un material capaz de bloquear los rayos ultravioleta, como el vidrio ámbar.

Se puede preparar intencionalmente con alto rendimiento mediante la adición catalizada por ácido de peróxido de hidrógeno a etil vinil éter : [1]

C2H5OCH = CH2 + H2O2 → C2H5OCH ( OOH ) CH3

Los hidroperóxidos relacionados se pueden producir de manera similar.

El hidroperóxido de éter dietílico, al calentarse en agua, se descompone en acetaldehído :

C2H5OCH ( OOH ) CH3CH3CHO + C2H5OH + H2O2

El hidroperóxido de éter dietílico forma polímeros conocidos como peróxido de éter dietílico o peróxido de etilideno :

El peróxido es un aceite incoloro que es un material explosivo extremadamente sensible a la abrasión y la fricción , sin embargo, los materiales poliméricos son sólidos, lo que los hace más peligrosos ya que la evaporación del éter dietílico volátil puede dejar películas delgadas de explosivo puro.

Pruebas

Los peróxidos de éter dietílico se pueden detectar con una solución de yoduro de potasio (KI) en ácido acético o papel de almidón / yoduro de potasio . Una prueba positiva da como resultado la formación de yodo (I 2 ) que causa un color amarillo o marrón de la fase de éter o una mancha azulada oscura en la tira de papel. [3]

Referencias

  1. ^ ab Milas, Nicholas A.; Peeler, Robert L.; Mageli, Orville L. (1954). "Peróxidos orgánicos. XIX. α-Hidroperoxiéteres y peróxidos relacionados". Revista de la Sociedad Química Americana . 76 (9): 2322–2325. doi :10.1021/ja01638a012.
  2. ^ A. Rieche, R. Meister (1936). "Modellversuche zur Autoxidation der Äther". Angewandte Chemie (en alemán). 49 (5): 101-103. Código bibliográfico : 1936AngCh..49..101R. doi : 10.1002/ange.19360490502.
  3. ^ "Disolventes formadores de peróxido". Sigma-Aldrich . Consultado el 9 de julio de 2014 .