El pentaleno es un hidrocarburo policíclico compuesto por dos anillos de ciclopentadieno fusionados. [2] Tiene la fórmula química C 8 H 6 . Es antiaromático , porque tiene 4 n electrones π donde n es cualquier número entero. Por esta razón, se dimeriza incluso a temperaturas tan bajas como −100 °C. [3] [4] El derivado 1,3,5-tri- terc -butilpentaleno se sintetizó en 1973. [5] Debido a los sustituyentes terc -butilo, este compuesto es térmicamente estable. Los pentalenos también se pueden estabilizar por benzanulación, por ejemplo en los compuestos benzopentaleno y dibenzopentaleno . [2]
El pentalenuro de dilitio se aisló en 1962, mucho antes que el propio pentaleno en 1997. [6] Se prepara a partir de la reacción de dihidropentaleno ( pirólisis de un isómero de diciclopentadieno ) con n -butillitio en solución y forma una sal estable. De acuerdo con su estructura, la RMN de protones muestra 2 señales en una proporción de 2 a 1. La adición de dos electrones elimina la antiaromaticidad; se convierte en una especie aromática plana de 10 electrones π y, por lo tanto, es un análogo bicíclico del dianión ciclooctatetraeno (COT) C 8 H2−8.
El dianión también puede considerarse como dos anillos de ciclopentadienilo fusionados , y se ha utilizado como ligando en la química organometálica para estabilizar muchos tipos de complejos mono y bimetálicos, incluidos aquellos que contienen múltiples enlaces metal-metal y antibimetálicos con niveles extremadamente altos de comunicación electrónica entre los centros. [7]