La FA Cup 1959-60 fue la 79.ª edición de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup, conocida comúnmente como FA Cup . El Wolverhampton Wanderers ganó la competición por cuarta vez, al vencer al Blackburn Rovers por 3-0 en la final en Wembley .
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Sin embargo, algunos partidos podían reprogramarse para otros días si había coincidencias con partidos de otras competiciones o el clima era inclemente. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde esa misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se realizarían más repeticiones hasta que se determinara un ganador. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
En esta etapa, los clubes de la Tercera y Cuarta División de la Football League se unieron a los 30 clubes no pertenecientes a la liga que habían superado las rondas clasificatorias. Crook Town y Barnet también pasaron directamente a esta ronda. Los partidos estaban programados para jugarse el sábado 14 de noviembre de 1959. Se sortearon diez y se jugaron desempates entre el 17 y el 19 de noviembre.
Los partidos se programaron para el sábado 5 de diciembre de 1959 y después se jugaron tres partidos. Cinco partidos terminaron en empate y los partidos de desempate se jugaron más tarde esa misma semana.
Los 44 clubes de la Primera y Segunda División participaron en la competición en esta fase. Los partidos se programaron para el sábado 9 de enero de 1960. Ocho partidos terminaron empatados y tuvieron que disputarse una segunda eliminatoria, siendo necesario un segundo desempate para el partido entre el Rotherham United y el Arsenal.
Los partidos se programaron para el sábado 30 de enero de 1960. Seis partidos se sortearon y se jugaron de nuevo, todos ellos en el siguiente partido de mitad de semana. Por segunda ronda consecutiva, el Rotherham United tuvo que jugar de nuevo, esta vez contra el Brighton & Hove Albion.
Los partidos estaban programados para el sábado 20 de febrero de 1960. Uno de los partidos se jugó de nuevo en el siguiente encuentro de mitad de semana.
El sorteo de las semifinales se realizó el lunes 22 de febrero de 1960. Todos los partidos originales se jugaron el sábado 12 de marzo de 1960.
El sorteo de las semifinales se realizó el lunes 14 de marzo de 1960. Ambos partidos se jugaron el sábado 26 de marzo de 1960.
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