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Paratión

El paratión , también llamado paratión-etilo o dietilparatión y conocido localmente como " folidol " , es un insecticida y acaricida organofosforado . Fue desarrollado originalmente por IG Farben en la década de 1940. Es altamente tóxico para organismos no objetivo, incluidos los humanos, por lo que su uso ha sido prohibido o restringido en la mayoría de los países. La estructura básica es compartida por el paratión-metilo . [5]

Historia

Botella con E605

El paratión fue desarrollado por Gerhard Schrader para el consorcio alemán IG Farben en la década de 1940. Después de la Segunda Guerra Mundial y el colapso de IG Farben debido a los juicios por crímenes de guerra, los aliados occidentales se apoderaron de la patente y el paratión fue comercializado en todo el mundo por diferentes empresas y bajo diferentes marcas. La marca alemana más común fue E605 (prohibida en Alemania después de 2002); no se trataba de un aditivo alimentario " número E " como se utiliza en la UE hoy en día. "E" significa Entwicklungsnummer (en alemán, "número de desarrollo"). Es un inhibidor irreversible de la acetilcolinesterasa .

Las preocupaciones de seguridad llevaron posteriormente al desarrollo del paratión metil , que es algo menos tóxico.

En la UE , el paratión fue prohibido después de 2001. [6] En Suiza , la sustancia ya no está aprobada como pesticida.

Manejo de propiedades

El paratión puro es un sólido cristalino blanco. Se distribuye comúnmente como un líquido marrón que huele a huevos podridos o ajo . El insecticida es relativamente estable, aunque se oscurece cuando se expone a la luz solar.

Síntesis industrial

El paratión se sintetiza a partir del ácido dietil ditiofosfórico (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H mediante cloración para generar cloruro de dietiltiofosforilo ( (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl ), y luego el cloruro se trata con 4-nitrofenolato de sodio (la sal de sodio del 4-nitrofenol ). [7]

2(C2H5O ) 2P ( S)SH + 3Cl2 2 ( C2H5O ) 2P ( S ) Cl + S2Cl2 + 2 HCl
( C2H5O ) 2P ( S ) Cl + NaOC6H4NO2 → ( C2H5O ) 2P ( S ) OC6H4NO2 + NaCl​​

Aplicaciones

Como plaguicida, el paratión se aplica generalmente mediante pulverización. Se suele aplicar al algodón , al arroz y a los árboles frutales . Las concentraciones habituales de las soluciones listas para usar son del 0,05 al 0,1 %. El uso de este producto químico está prohibido en muchos cultivos alimentarios.

Actividad insecticida

El paratión actúa sobre la enzima acetilcolinesterasa de forma indirecta. Después de que un insecto (o un ser humano) ingiere paratión, una oxidasa reemplaza el azufre con doble enlace por oxígeno para formar paraoxón . [8]

( C2H5O ) 2P ( S ) OC6H4NO2 + 1 / 2O2 ( C2H5O ) 2P ( O ) OC6H4NO2 + S

El éster de fosfato es más reactivo en los organismos que el éster de fosforotiolato, ya que los átomos de fósforo se vuelven mucho más electropositivos. [8]

ParatiónLa resistencia es un caso especial de resistencia a los inhibidores de la acetilcolinesterasa .

Degradación

La degradación del paratión produce productos más solubles en agua. La hidrólisis , que desactiva la molécula, se produce en el enlace del éster arílico, lo que da lugar al tiofosfato de dietilo y al 4-nitrofenol . [8]

( C2H5O ) 2P ( S ) OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + ( C2H5O ) 2P ( S ) OH

La degradación se produce de forma diferente en condiciones anaeróbicas : el grupo nitro del paratión se reduce a la amina .

( C2H5O ) 2P ( S ) OC6H4NO2 + 6H → ( C2H5O ) 2P ( S ) OC6H4NH2 + 2H2O​​​

Seguridad

El paratión es un inhibidor de la colinesterasa . Generalmente altera el sistema nervioso inhibiendo la acetilcolinesterasa . Se absorbe a través de la piel, las membranas mucosas y por vía oral. El paratión absorbido se metaboliza rápidamente a paraoxón, como se describe en Actividad insecticida. La exposición al paraoxón puede provocar dolores de cabeza , convulsiones , visión deficiente, vómitos , dolor abdominal, diarrea intensa , inconsciencia , temblores , disnea y, finalmente, edema pulmonar , así como paro respiratorio. Se sabe que los síntomas de intoxicación duran períodos prolongados, a veces meses. El antídoto más común y muy específico es la atropina , en dosis de hasta 100 mg diarios. Debido a que la atropina también puede ser tóxica, se recomienda que se utilicen dosis pequeñas y frecuentemente repetidas en el tratamiento. Si la intoxicación humana se detecta temprano y el tratamiento es rápido (atropina y respiración artificial), las muertes son poco frecuentes. La falta de oxígeno provocará hipoxia cerebral y daño cerebral permanente. La neuropatía periférica , incluida la parálisis, se observa como secuela tardía después de la recuperación de una intoxicación aguda. El paratión y los pesticidas organofosforados relacionados se utilizan en cientos de miles de intoxicaciones al año, especialmente suicidios. [9] Se lo conoce como Schwiegermuttergift (veneno para suegras) en Alemania. Por este motivo, la mayoría de las formulaciones contienen un colorante azul que proporciona advertencia.

El paratión se utilizó como agente de guerra química , sobre todo por un elemento de la policía británica de Sudáfrica adscrito a los Scouts Selous durante la guerra de Rodesia . Lo utilizaron para envenenar la ropa que luego se suministraba a las guerrillas antigubernamentales. Cuando los soldados enemigos se ponían la ropa, se envenenaban por absorción a través de la piel. [10] [11] [12]

Según estudios realizados en animales, la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos considera que el paratión es un posible carcinógeno humano . [13] Los estudios muestran que el paratión es tóxico para los fetos, pero no causa defectos de nacimiento. [14]

El Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente lo clasifica como un contaminante orgánico persistente [ cita requerida ] y la Organización Mundial de la Salud lo clasifica como toxicidad de clase Ia (extremadamente peligroso). [ cita requerida ]

El paratión es tóxico para las abejas , los peces , las aves y otras formas de vida silvestre. [14]

Protección contra el envenenamiento

Para proporcionar al usuario final un nivel mínimo de protección, normalmente se utilizan guantes y ropa de protección adecuados y un respirador con cartuchos para vapores orgánicos. La seguridad industrial durante el proceso de producción requiere una ventilación especial y una medición continua de la contaminación del aire para no superar los niveles PEL, así como una cuidadosa atención a la higiene personal. El análisis frecuente de la actividad de la acetilcolinesterasa sérica de los trabajadores también es útil en lo que respecta a la seguridad laboral, porque la acción del paratión es acumulativa. Además, se ha utilizado atropina como antídoto específico. [ cita requerida ]

Uso en suicidios

Un químico [ ¿quién? ] ingirió 0,00424 onzas (0,120 g) de paratión [ ¿cuándo? ] para encontrar el medio más letal de exposición para los humanos, con la intención de tomar un antídoto después, pero quedó paralizado y murió antes de poder alcanzarlo. [15]

El paratión se utilizó comúnmente para suicidios en los años 1950 y 1960. [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0427". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0479". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abc "Paratión". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ "Información sobre la clasificación de riesgos de los diamantes resistentes al fuego de la NFPA". Archivado desde el original el 17 de febrero de 2015. Consultado el 13 de marzo de 2015 .
  5. ^ "Paratión". www.fao.org . Consultado el 17 de abril de 2020 .
  6. ^ No inclusión del paratión en el Anexo I de la Directiva 91/414/CEE del Consejo
  7. ^ Fee, DC; Gard, DR; Yang, C. (2005). "Compuestos de fósforo". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . Nueva York: John Wiley & Sons. doi :10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2. ISBN 978-0471238966.
  8. ^ abc Metcalf, RL (2002). "Control de insectos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Nueva York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi :10.1002/14356007.a14_263. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Litchfield, MH "Estimaciones de intoxicación aguda por pesticidas en trabajadores agrícolas en países menos desarrollados" Toxicology Reviews 2005, volumen 24, págs. 271-8. PMID  16499408
  10. ^ "Veneno en Rodesia" (PDF) . 31 de enero de 2019.
  11. ^ "Guerra sucia: Rhodesia y la guerra química y biológica 1975-1980 (reseña de libro)". PRISM | Universidad de Defensa Nacional .
  12. ^ Cross, Glenn (2017). Guerra sucia: Rodesia y la guerra química y biológica, 1975-1980 . Solihull, Reino Unido: Helion & Company. ISBN 978-1-911512-12-7.
  13. ^ "Paratión". Sistema Integrado de Información sobre Riesgos . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . 26 de enero de 2007.
  14. ^ ab "Perfiles de información sobre plaguicidas: paratión". Red de toxicología de extensión . Universidad Estatal de Oregón . Septiembre de 1993.
  15. ^ ab Carson, Rachel (1962). Primavera silenciosa. HarperCollins. ISBN 978-0-547-52762-8.OCLC 1346358856  .

Enlaces externos