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4-terc-butilfenol

El 4- terc -butilfenol es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 3CC6H4OH . Es uno de los tres isómeros de los terc -butilfenoles . Es un sólido blanco con un olor fenólico característico. Se disuelve en agua básica. [ 2]

Fabricar

Se puede preparar mediante alquilación catalizada por ácido de fenol con isobuteno , siendo el 2- tert -butilfenol el producto secundario principal. Se puede producir mediante diversas reacciones de transalquilación .

Usos

Sus principales usos son en la producción de resinas epoxi y agentes de curado y también en resinas de policarbonato . También se ha encontrado uso en la producción de resinas fenólicas . Otro uso es en la producción de resina de formaldehído de para-butilfenol terciario . También se ha encontrado uso como plastificante .

El bisfenol A es difuncional y se utiliza para producir resina epoxi y policarbonato . El 4- terc -butilfenol es monofuncional y, por lo tanto, en términos de la ciencia de los polímeros, el bisfenol A es un extensor de cadena de polímeros, pero el 4- terc -butilfenol es un bloqueador de cadena o, a veces, llamado tapador de extremos. Por lo tanto, se utiliza para controlar el peso molecular al limitar el crecimiento de la cadena.

El 4- terc -butilfenol tiene un grupo OH y, por lo tanto, puede reaccionar con epiclorhidrina e hidróxido de sodio para producir el éter glicidílico que se utiliza en la química de las resinas epoxi. Esta molécula tiene el número de registro CAS 3101-60-8. [3] [4]

Reacciones de laboratorio

La hidrogenación produce trans -4- tert -butilciclohexanol. [5]

La condensación controlada con formaldehído produce calixarenos . [6]

Seguridad

Los registros de la OSHA lo muestran como irritante y se han desarrollado métodos de prueba sugeridos para su detección. [7] Un informe de evaluación de riesgos de la Unión Europea sobre la molécula con fecha de mayo de 2006 sugirió que tenía posibles propiedades despigmentantes y era un posible disruptor endocrino. Esto se hizo bajo su número EINECS de 202-679-0. [8] Se han publicado otros artículos que muestran hallazgos similares. [9]

Referencias

  1. ^ abcd Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  2. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
  3. ^ "Química común de CAS". commonchemistry.cas.org . Consultado el 19 de abril de 2021 .
  4. ^ "Éter glicidílico de 4-terbutilfenilo" www.wikidata.org . Consultado el 19 de abril de 2021 .
  5. ^ Eliel, EL; Martin, RJL; Nasipuri, D. (1967). "trans-4-t-BUTILCICLOHEXANOL". Síntesis orgánicas . 47 : 16. doi :10.15227/orgsyn.047.0016.
  6. ^ CD Gutsche, M. Iqbal (1990). "p- tert -Butylcalix[4]arene". Síntesis orgánicas . 68 : 234. doi :10.15227/orgsyn.068.0234.
  7. ^ "Métodos de muestreo y análisis: p-tert-butilfenol, PV2085". www.osha.gov . Consultado el 16 de abril de 2021 .
  8. ^ Informe de evaluación de riesgos de la Unión Europea sobre el P-BUTILFENOL TERCIARIO, mayo de 2006, realizado en Noruega
  9. ^ Meier, Sonnich; Andersen, Thorny Cesilie; Lind-Larsen, Kristin; Svardal, Asbjørn; Holmsen, Holm (abril de 2007). "Efectos de los alquilfenoles sobre los glicerofosfolípidos y el colesterol en el hígado y el cerebro de hembras de bacalao del Atlántico (Gadus morhua)". Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology . 145 (3): 420–430. doi :10.1016/j.cbpc.2007.01.012. ISSN  1532-0456. PMID  17344102.