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p-cresol

El para -cresol , también 4-metilfenol , es un compuesto orgánico de fórmula CH 3 C 6 H 4 (OH). Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero del o -cresol y del m -cresol . [3]

Producción

Junto con muchos otros compuestos, el p -cresol se extrae convencionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volatilizados que se obtienen al tostar carbón para producir coque . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles . Industrialmente, el p -cresol se prepara actualmente principalmente mediante una ruta de dos pasos que comienza con la sulfonación del tolueno : [4]

CH 3 C 6 H 5 + H 2 SO 4 → CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O

La hidrólisis básica de la sal sulfonato da la sal sódica del cresol:

CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + 2 NaOH → CH 3 C 6 H 4 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O

Otros métodos para la producción de p -cresol incluyen la cloración de tolueno seguida de hidrólisis. En el proceso cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propeno para dar p -cimeno , que puede desalquilarse oxidativamente de manera similar al proceso cumeno . [3]

Aplicaciones

El p -Cresol se consume principalmente en la producción de antioxidantes , como el hidroxitolueno butilado (BHT). Los derivados monoalquilados se acoplan para dar una extensa familia de antioxidantes difenólicos. Estos antioxidantes se valoran porque tienen una toxicidad relativamente baja y no manchan. [3] [5] [6]

sucesos naturales

Inhumanos

El p -cresol se produce por fermentación bacteriana de proteínas en el intestino grueso humano . Se excreta en las heces y la orina [7] y es un componente del sudor humano que atrae a las hembras de los mosquitos . [8] [9]

El p -cresol es un componente del humo del tabaco . [10]

En otras especies

El p -cresol es un componente importante del olor de los cerdos . [11] El examen de la secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol y p -cresol durante la mosto en elefantes macho . [12] [13] Es uno de los pocos compuestos que atrae a la abeja orquídea Euglossa cyanura y se ha utilizado para capturar y estudiar la especie. [14] El p -cresol es un componente que se encuentra en la orina del caballo durante el estro y que puede provocar la respuesta de Flehmen . [15]

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0156". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Cresol (isómeros o, m, p)". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abc Fiege H (2000). "Cresoles y xilenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 3-527-30673-0.
  4. ^ WW Hartman (1923). " p -cresol". Síntesis orgánicas . 3 : 37. doi : 10.15227/orgsyn.003.0037.
  5. ^ "meta y paracresoles" (PDF) . Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS INCHEM) . Abril de 2005. Archivado desde el original (PDF) el 8 de diciembre de 2017 . Consultado el 4 de noviembre de 2022 .
  6. ^ "p-Cresol - Agentes peligrosos". Haz-Map: información sobre sustancias químicas peligrosas y enfermedades profesionales . Consultado el 4 de noviembre de 2022 .
  7. ^ Hamer HM, De Preter V, Windey K, Verbeke K (enero de 2012). "Análisis funcional del metabolismo bacteriano del colon: ¿relevante para la salud?". Revista americana de fisiología. Fisiología Gastrointestinal y Hepática . 302 (1): G1-9. doi :10.1152/ajpgi.00048.2011. PMC 3345969 . PMID  22016433. 
  8. ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (enero de 2004). "Olfato: receptor de mosquitos para el olor del sudor humano". Naturaleza . 427 (6971): 212–213. Código Bib :2004Natur.427..212H. doi :10.1038/427212a. PMID  14724626. S2CID  4419658.
  9. ^ Linley JR (octubre de 1989). "Pruebas de laboratorio de los efectos del p -cresol y 4-metilciclohexanol sobre la oviposición de tres especies de mosquitos Toxorhynchites ". Entomología Médica y Veterinaria . 3 (4): 347–52. doi :10.1111/j.1365-2915.1989.tb00241.x. PMID  2577519. S2CID  1641506.
  10. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (febrero de 2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco". Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (2): 613–28. doi : 10.3390/ijerph8020613 . PMC 3084482 . PMID  21556207. 
  11. ^ Borrell, Brendan (5 de marzo de 2009). "¿Por qué estudiar el olor a cerdo?". Científico americano . Archivado desde el original el 20 de marzo de 2021 . Consultado el 9 de marzo de 2009 .
  12. ^ Rasmussen LE, Perrin TE (octubre de 1999). "Correlatos fisiológicos del mosto: metabolitos lipídicos y composición química de los exudados". Fisiología y comportamiento . 67 (4): 539–49. doi :10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  13. ^ Ananth D (mayo de 2000). "Musto en elefantes". Diario impreso de los zoológicos . 15 (5): 259–62. doi : 10.11609/jott.zpj.14.4.259-62 .
  14. ^ Williams NH, Whitten WM (junio de 1983). "Fragancias florales de orquídeas y abejas euglosinas masculinas: métodos y avances en la última sesquidécada". Boletín Biológico . 164 (3): 355–95. doi :10.2307/1541248. JSTOR  1541248. Archivado desde el original el 5 de junio de 2020 . Consultado el 10 de noviembre de 2021 .
  15. ^ Būda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (julio de 2012). " p -Cresol: un componente de feromona sexual identificado en la orina en celo de yeguas". Revista de Ecología Química . 38 (7): 811–3. doi :10.1007/s10886-012-0138-2. PMID  22592336. S2CID  14558317.