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Panicudina

La panicudina ( 6-hidroxi-11 - desoxi-13 - deshidrohetisano ) es un alcaloide diterpénico C20 del tipo hetisina, aislado por primera vez de Aconitum paniculatum . Tiene fórmula empírica C20H25NO3 y un punto de fusión de 249–250 °C. La estructura se determinó como un diterpeno de tipo hetisina al observar bandas de absorción del espectro infrarrojo de 3405 cm −1 (OH), 1718 (C=O) y 1650 (C=C), un espectro de resonancia magnética de protones con " grupos hidroxi secundarios (4,02 ppm, m, 1H, W 1/2 = 10 Hz), exometileno (4,87 y 4,76 ppm, br.s, 1H cada uno) y metilo terciario (1,29 ppm, s, 3H) y la ausencia de grupos N -metilo, N - etilo y metoxi ". Los datos adicionales del espectro ultravioleta y de RMN de carbono-13 , confirmados por espectrometría de masas de alta resolución , completaron la determinación de la estructura. [1]

La panicudina se identificó como una sustancia antimicrobiana activa en el extracto de cloroformo de Polygonum aviculare , una medicina herbaria tradicional de la región costera mediterránea. [2] También se ha aislado de partes epigeas de Rumex pictus . [3]

Compuestos relacionados

La panicutina es el éster acetato de la panicudina.

Estructura química de la panicutina

Se han aislado diversos alcaloides relacionados de otras fuentes naturales. [4] [5]

Referencias

  1. ^ IA Bessonova, Sh. A. Saidkhodzhaeva y MF Faskhutdinov (1995). "Panicudina: un nuevo alcaloide de Aconitum paniculatum". Química de compuestos naturales . 31 (6): 705–707. doi :10.1007/BF01386184. S2CID  30615425.
  2. ^ Hediat MH Salama; Najat Marraiki (enero de 2010). "Actividad antimicrobiana y análisis fitoquímicos de Polygonum aviculare L. (Polygonaceae), que crece naturalmente en Egipto". Revista Saudita de Ciencias Biológicas . 17 (1): 57–63. doi :10.1016/j.sjbs.2009.12.009. PMC 3730555 . PMID  23961059. 
  3. ^ Feng Peng Wang (2002). Alcaloides diterpenoides C 20 . vol. 59, págs. 1–280. doi :10.1016/S0099-9598(02)59008-8. ISBN 9780124695597. Número de identificación personal  12561418. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  4. ^ FN Dzhakhangirov; KR Kasymova; MN Sultankhodzhaev; BT Salimov; SK Usmanova; et al. (2007). "Toxicidad y actividad anestésica local de los alcaloides diterpenoides". Química de compuestos naturales . 43 (5): 581–589. doi :10.1007/s10600-007-0197-8. S2CID  7975638.
  5. ^ Phurpa Wangchuk, John B. Bremner y Siritron Samosorn (2007). "Alcaloides diterpenoides de tipo hetisina de la planta medicinal butanesa Aconitum orochryseum". J. Nat. Prod . 70 (11): 1808–1811. doi :10.1021/np070266k. PMID  17966986.