Compuesto de organopaladio utilizado como catalizador.
Compuesto químico
El catalizador de Herrmann es un compuesto de organopaladio que es un catalizador popular para la reacción de Heck . Es un sólido amarillo estable al aire que es soluble en disolventes orgánicos . En condiciones de catálisis, el grupo acetato se pierde y el enlace Pd-C sufre protonólisis, dando lugar a una fuente de " PdP(o-tol) 3 ".
El complejo se forma mediante la reacción de tris(o-tolil)fosfina con acetato de paladio(II) : [1]
![{\displaystyle {\begin{aligned}&{\ce {2 Pd(OAc)2 + 2 P(C6H4-2-CH3)3 ->}}\\&{\ce {2 HOAc + Pd2(OAc)2 [P(C6H4-2-CH2)(C6H4-2-CH3)2]2}}\end{aligned}}}](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAAAAAP///yH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAIBRAA7)
Se han desarrollado muchos análogos del catalizador de Hermann, por ejemplo, paladaciclos obtenidos a partir de 2-aminobifenilo . [2]
Referencias
- ^ Herrmann, WA; Brosmer, C.; Reisinger, CP; Riermeier, TH; Öfele, K.; Beller, M. (1997). "Palladacycles: nuevos catalizadores eficientes para la vinilación de haluros de arilo". Química: una revista europea . 3 : 1357-1364. doi :10.1002/chem.19970030823.
- ^ Bruneau, A.; Roche, M.; Alami, M.; Messaoudi, S. (2015). "Paladaciclos de 2-aminobifenilo: los precatalizadores" más potentes "en acoplamientos cruzados de heteroátomos C – C y C – ". Catálisis ACS . 5 : 1386-1396. doi :10.1021/cs502011x.
![{\displaystyle {\begin{aligned}&{\ce {2 Pd(OAc)2 + 2 P(C6H4-2-CH3)3 ->}}\\&{\ce {2 HOAc + Pd2(OAc)2 [P(C6H4-2-CH2)(C6H4-2-CH3)2]2}}\end{aligned}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2b2ce93d8bb7e859f200e230d5fed790b6fa0e94)