La p -toluenosulfonilhidrazida es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4SO2NHNH2 . Es un sólido blancosoluble en muchos disolventes orgánicos, pero no en agua ni alcanos. Es un reactivoen síntesis orgánica . [ 1 ]
La hidrazida de toluenosulfonilo se prepara mediante la reacción de un cloruro de toluenosulfonilo con hidrazina : [2]
Las tosilhidrazidas pueden instalarse mediante ataque nucleofílico y luego eliminarse mediante una base. Por lo tanto, proporcionan una forma de convertir C-Cl en CH. [3]
Con cetonas y aldehídos, se condensa para dar las hidrazonas :
Al calentarlo en solución, se degrada y libera diimida ( N2H2 ), un agente reductor útil. La triisopropilbencenosulfonilhidrazida es mucho más útil para esta reacción .
El compuesto es un reactivo importante en la síntesis orgánica, que sirve como fuente de diimina reactiva y sus posteriores reacciones químicas. Se condensa con cetonas y aldehídos para formar hidrazonas , que pueden transformarse posteriormente en intermediarios reactivos como compuestos diazo o carbenos . Los N -heterociclos se pueden sintetizar mediante reacciones de cicloadición 1,3-dipolar. Las hidrazonas de cetona se desfuncionalizan utilizando reactivos suaves en una reacción de Wolff-Kishner modificada . [4] Una aplicación comercial notable de este compuesto es como reactivo espumante para polímeros. [5]