Compuesto químico
El 4-aminofenol ( o para -aminofenol o p -aminofenol ) es un compuesto orgánico con la fórmula H2NC6H4OH . Normalmente disponible como un polvo blanco, [ 3] se utiliza comúnmente como revelador para películas en blanco y negro , y se comercializa con el nombre de Rodinal .
Debido a su carácter ligeramente hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y se puede recristalizar en agua caliente. En presencia de una base, se oxida fácilmente. Los derivados metilados N -metilaminofenol y N , N -dimetilaminofenol tienen valor comercial.
El compuesto es uno de los tres aminofenoles isoméricos , los otros dos son el 2-aminofenol y el 3-aminofenol .
Preparación
Del fenol
Se produce a partir de fenol por nitración seguida de reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial del nitrobenceno produce fenilhidroxilamina , que se reordena principalmente en 4-aminofenol ( reordenamiento de Bamberger ). [4]
- C6H5NO2 + 2H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Del nitrobenceno
Se puede producir a partir de nitrobenceno por conversión electrolítica a fenilhidroxilamina , que se reordena espontáneamente en 4-aminofenol. [5]
A partir de 4-nitrofenol
El 4-nitrofenol se puede reducir a través de una variedad de métodos para producir 4-aminofenol. Un método implica la hidrogenación sobre un catalizador de níquel Raney . Un segundo método implica la reducción selectiva del grupo nitro mediante cloruro de estaño (II) en etanol anhidro o etanoato de etilo . [6] [7]
Usos
El 4-aminofenol es un componente básico utilizado en la química orgánica. Es el intermediario final en la síntesis industrial del paracetamol . El tratamiento del 4-aminofenol con anhídrido acético da como resultado paracetamol: [8] [9] [10]
Es un precursor de la amodiaquina , mesalazina , AM404 , parapropamol, B-86810 y B-87836 (cf WO 2001042204 ).
El 4-aminofenol se convierte fácilmente en la sal de diazonio . [11]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 690. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ Manual CRC de química y física 65.a edición.
- ^ Mitchell, SC y Waring, RH "Aminofenoles". En Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a02_099
- ^ Polat, K.; Aksu, ML; Pekel, AT (2002), "Electrorreducción de nitrobenceno a p-aminofenol utilizando técnicas de electrólisis preparativa a escala semipiloto y voltamperométrica", Journal of Applied Electrochemistry , 32 (2), Kluwer Academic Publishers: 217–223, doi :10.1023/A:1014725116051, S2CID 54499902
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- ^ Bellamy, FD; Ou, K. (1984-01-01). "Reducción selectiva de compuestos nitro aromáticos con cloruro estannoso en un medio no ácido y no acuoso". Tetrahedron Letters . 25 (8): 839–842. doi :10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.
- ^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: un recurso para el currículo . Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6.
- ^ Anthony S. Travis (2007). "Fabricación y usos de las anilinas: una amplia gama de procesos y productos". En Zvi Rappoport (ed.). La química de las anilinas , parte 1. Wiley. pág. 764. ISBN 978-0-470-87171-3.
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