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4-Nitrotolueno

El 4-nitrotolueno o para -nitrotolueno es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4NO2 . Es un sólido de color amarillo pálido. Es uno de los tres isómeros del nitrotolueno .

Síntesis y reacciones

Junto con otros isómeros, el 4-nitrotolueno se prepara por nitración de tolueno , [4] comúnmente usando nitrato de titanio (IV) . [5] Experimenta las reacciones típicas de los derivados del nitrobenceno, por ejemplo, la hidrogenación da p -toluidina .

La oxidación del sustituyente metilo del 4-nitrotolueno ha sido ampliamente investigada. Dependiendo de las condiciones, la oxidación produce diacetato de 4-nitrobenzaldehído, [6] ácido 4-nitrobencenoico, [7] y 4,4'-dinitrobibencilo. [8] El tratamiento del 4-nitrotolueno con bromo produce bromuro de 4-nitrobencilo. [9]

Aplicaciones

La principal aplicación implica su sulfonación para dar el ácido 4-nitrotolueno-2-sulfónico (con el grupo –SO 3 H adyacente al metilo). Esta especie puede acoplarse oxidativamente para producir derivados de estilbeno , [10] que se utilizan como colorantes. [11] Los derivados representativos incluyen las formas moleculares y salinas de los ácidos 4,4'-dinitroso- y 4,4'-dinitro-2,2'-estilbenodisulfónicos, por ejemplo, el 4,4'-dinitrostilbeno-2,2'-disulfonato disódico . [12]

Seguridad

Existe evidencia de toxicidad y carcinogenicidad en ratones. [13]

Referencias

  1. ^ abcdefghi Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0464". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ abc Lide DR, ed. (2004). Manual de química y física del CRC: un libro de referencia rápida de datos químicos y físicos (85.ª ed.). Boca Ratan, Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7.
  3. ^ "Nitrotolueno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Amos, DW; DA Baines, GW Flewett (1973). "Nitración por nitrato de titanio (IV)". Tetrahedron Letters . 14 (34): 3191–3194. doi :10.1016/S0040-4039(00)79808-X. ISSN  0040-4039.
  6. ^ Tamio Nishimura (1956). " o - y p -Nitrobenzaldiacetato". Síntesis orgánicas . 36 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.036.0058.
  7. ^ O. Kamm, AO Matthews (1922). " Ácido p -nitrobenzoico". Síntesis orgánicas . 2 : 53. doi :10.15227/orgsyn.002.0053.
  8. ^ Herbert O. House (1954). "p,p'-Dinitrobibencilo". Síntesis orgánicas . 34 : 35. doi :10.15227/orgsyn.034.0035.
  9. ^ GH Coleman, GE Honeywell (1936). " Bromuro de p -nitrobencilo". Síntesis orgánicas . 16 : 54. doi :10.15227/orgsyn.016.0054.
  10. ^ Cumming, William M.; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock (1926). "Preparación 294.—Ácido dinitro-estilbeno-disulfónico (sal de Na)". Química orgánica sistemática: métodos modernos de preparación y estimación . Nueva York: D. Van Nostrand Company . pág. 314.
  11. ^ Hambre, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (2005). "Tintes azoicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_245. ISBN 3527306730.
  12. ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
  13. ^ Programa Nacional de Toxicología (2002). "Estudios de toxicología y carcinogénesis del p-nitrotolueno (n.° CAS 99-99-0) en ratas F344/N y ratones B6C3F(1) (estudios de alimentación)". Serie de informes técnicos del Programa Nacional de Toxicología (498): 1–277. PMID  12118261.

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