La p -dioxanona ( 1,4-dioxan-2-ona ) es la lactona del ácido 2-(2-hidroxietoxi)acético. Es un monómero que puede sufrir polimerización por apertura de anillo para dar polidioxanona , un material de implante biodegradable . [1] Es isomérico del carbonato de trimetileno (1,3-dioxan-2-ona).
El proceso sintético común para la p -dioxanona es la deshidrogenación continua en fase gaseosa de dietilenglicol en un catalizador de cobre o cromita de cobre a 280 °C.
Esto permite obtener rendimientos de hasta el 86 %. La eliminación del exceso de dietilenglicol es crucial para la estabilidad del producto como monómero. [2] Una purificación adicional con recristalización, destilación al vacío [3] o cristalización en estado fundido [2] permite alcanzar purezas de >99,5 %.
La p -dioxanona pura es un sólido cristalino blanco con un punto de fusión de 28 °C. [4]
La oxidación de p -dioxanona con ácido nítrico o tetróxido de dinitrógeno produce ácido diglicólico con un rendimiento del 75%. [5]
La p -dioxanona puede sufrir una polimerización por apertura de anillo catalizada por compuestos orgánicos de estaño , como el octoato de estaño (II) [6] o el dilaurato de dibutilestaño , o por alcóxidos básicos como el isopropóxido de aluminio . Esto produce polidioxanona, un polímero biodegradable, semicristalino y térmicamente lábil con usos en la industria y la medicina. [7] La despolimerización de vuelta al monómero se activa a 100 °C.
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