La oxamniquina , que se vende bajo la marca Vansil , entre otras, es un medicamento que se utiliza para tratar la esquistosomiasis causada por Schistosoma mansoni . [1] Sin embargo, el praziquantel suele ser el tratamiento preferido. [2] Se administra por vía oral y se utiliza en una dosis única. [2]
Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, dolor de cabeza , náuseas, diarrea y orina rojiza. [1] Por lo general, no se recomienda durante el embarazo , si es posible. [1] Pueden ocurrir convulsiones y, por lo tanto, se recomienda precaución en personas con epilepsia . [1] Funciona al causar parálisis de los gusanos parásitos . [3] Pertenece a la familia de medicamentos antihelmínticos . [4]
La oxamniquina se utilizó por primera vez con fines médicos en 1972. [5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] No está disponible comercialmente en los Estados Unidos. [4] Es más cara que el praziquantel. [7]
La oxamniquina se utiliza para el tratamiento de la esquistosomiasis . Según una revisión sistemática, el praziquantel es el tratamiento estándar para las infecciones por S. mansoni y la oxamniquina también parece ser eficaz. [8]
En general, se tolera bien tras la administración oral. En al menos un tercio de los pacientes se producen mareos con o sin somnolencia, que comienzan hasta tres horas después de la dosis y suelen durar hasta seis horas. También son frecuentes los dolores de cabeza y los efectos gastrointestinales, como náuseas, vómitos y diarrea. [ cita requerida ]
Pueden producirse reacciones de tipo alérgico, como urticaria, erupciones cutáneas pruriginosas y fiebre. Los valores de las enzimas hepáticas se han elevado transitoriamente en algunos pacientes. Se han notificado convulsiones epileptiformes, especialmente en pacientes con antecedentes de trastornos convulsivos. En raras ocasiones se han producido alucinaciones y excitación. [ cita requerida ]
Se ha informado de una coloración rojiza de la orina, probablemente debida a un metabolito de la oxamniquina. [ cita requerida ]
No se recomienda el uso de oxamniquina durante el embarazo. [1]
Las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan entre una y tres horas después de una dosis, y la vida media plasmática es de 1,0 a 2,5 horas. [ cita requerida ]
Se metaboliza ampliamente a metabolitos inactivos, principalmente el derivado 6-carboxi, que se excreta en la orina. Alrededor del 70% de una dosis de oxamniquina se excreta como metabolito 6-carboxi dentro de las 12 horas siguientes a la dosis; también se han detectado trazas del metabolito 2-carboxi en la orina.
Es un antihelmíntico con actividad esquistosomicida contra Schistosoma mansoni , pero no contra otras especies de Schistosoma . La oxamniquina es un potente agente de dosis única para el tratamiento de la infección por S. mansoni y hace que los gusanos se desplacen de las venas mesentéricas al hígado , donde quedan retenidos los gusanos macho; los gusanos hembras regresan al mesenterio, pero ya no pueden liberar huevos. [9]
La oxamniquina es una tetrahidroquinolina semisintética y posiblemente actúa mediante la unión al ADN , lo que resulta en la contracción y parálisis de los gusanos y el eventual desprendimiento de las vénulas terminales en el mesenterio, y la muerte. Se plantea la hipótesis de que sus mecanismos bioquímicos están relacionados con un efecto anticolinérgico, que aumenta la motilidad del parásito, además de inhibir la síntesis de ácidos nucleicos. La oxamniquina actúa principalmente en los gusanos macho, pero también induce pequeños cambios en una pequeña proporción de hembras. Al igual que el praziquantel , promueve un daño más severo del tegumento dorsal que de la superficie ventral. El fármaco hace que los gusanos macho pasen de la circulación mesentérica al hígado, donde la respuesta celular del huésped provoca su eliminación final. Los cambios causados en las hembras son reversibles y se deben principalmente a la interrupción de la estimulación masculina en lugar del efecto directo de la oxamniquina. [ cita requerida ]
La oxamniquina fue descrita por primera vez por Kaye y Woolhouse en 1972 como un metabolito del compuesto UK 3883 (2-isopropilaminometil-6-metil-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinolina). Inicialmente, se preparaba mediante hidroxilación enzimática a través del hongo Aspergillus sclerotiorum . En 1979, Pfizer en Sandwich recibió el Premio de la Reina al Logro Tecnológico en reconocimiento a la destacada contribución hecha a la medicina tropical por MANSIL (oxamniquina). [ cita requerida ]
La oxamniquina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Se trata de un racemato , es decir, una mezcla 1:1 de la forma ( R ) y ( S ):
