La oxacilina (nombre comercial Bactocill ) es un antibiótico betalactámico de espectro reducido de la clase de las penicilinas desarrollado por Beecham . [1]
Fue patentado en 1960 y aprobado para uso médico en 1962. [2]
La oxacilina es un β-lactámico resistente a la penicilinasa . Es similar a la meticilina y ha reemplazado a la meticilina en el uso clínico. Otros compuestos relacionados son nafcilina , cloxacilina , dicloxacilina y flucloxacilina . Dado que es resistente a las enzimas penicilinasa, como la producida por Staphylococcus aureus , se usa ampliamente clínicamente en los EE. UU. para tratar Staphylococcus aureus resistente a la penicilina . Sin embargo, con la introducción y el uso generalizado de oxacilina y meticilina, las cepas resistentes a los antibióticos llamadas Staphylococcus aureus resistentes a la meticilina y a la oxacilina (MRSA/ORSA) se han vuelto cada vez más prevalentes en todo el mundo. MRSA/ORSA se puede tratar con vancomicina u otros antibióticos nuevos. [ cita necesaria ]
El uso de oxacilina está contraindicado en personas que han experimentado una reacción de hipersensibilidad a cualquier medicamento de la familia de antibióticos de las penicilinas. [3] Se ha documentado alergenicidad cruzada en personas que tomaban oxacilina y que experimentaron una reacción de hipersensibilidad previa cuando se les administraron cefalosporinas y cefamicinas . [4] [5]
Los efectos adversos comúnmente informados asociados con el uso de oxacilina incluyen erupción cutánea, diarrea, náuseas, vómitos, hematuria, agranulocitosis, eosinofilia, leucopenia, neutropenia, trombocitopenia, hepatotoxicidad, nefritis intersticial aguda y fiebre. Se ha informado que dosis altas de oxacilina causan toxicidad renal, hepática y del sistema nervioso. Común a todos los miembros de la clase de medicamentos de las penicilinas, la oxacilina puede causar reacciones de hipersensibilidad agudas o retardadas. Como inyección, la oxacilina puede causar reacciones en el lugar de la inyección, que pueden caracterizarse por enrojecimiento, hinchazón y picazón. [3]
La oxacilina, a través de su anillo β-lactámico, se une covalentemente a las proteínas fijadoras de penicilina, que son enzimas implicadas en la síntesis de la pared celular bacteriana. Esta interacción de unión interfiere con la reacción de transpeptidación e inhibe la síntesis de peptidoglicano, un componente destacado de la pared celular. Al disminuir la integridad de la pared celular bacteriana, se cree que la oxacilina y otras penicilinas matan las bacterias en crecimiento activo mediante la autólisis celular. [6]
Como ocurre con otros miembros de la familia de las penicilinas, la estructura química de la oxacilina presenta un núcleo de ácido 6-aminopenicilánico con un sustituyente unido al grupo amino. El núcleo del ácido 6-aminopenicilánico consta de un anillo de tiazolidina unido a un anillo de β-lactámico, que es la fracción activa responsable de la actividad antibacteriana de la familia de las penicilinas. Se cree que el sustituyente presente en la oxacilina confiere resistencia a la degradación mediante β-lactamasas bacterianas. [6]
La oxacilina, un derivado de la meticilina , se sintetizó por primera vez a principios de la década de 1960 como parte de una iniciativa de investigación dirigida por Peter Doyle y John Naylor de Beecham , en colaboración con Bristol-Myers . Se sintetizaron miembros de la familia de las penicilinas isoxazolilo , que incluye cloxacilina , dicloxacilina y oxacilina, para contrarrestar la creciente prevalencia de infecciones causadas por Staphylococcus aureus resistente a la penicilina . Si bien la meticilina solo se puede administrar mediante inyección, las penicilinas isoxazolilo, incluida la oxacilina, se pueden administrar por vía oral o mediante inyección. Tras la síntesis de cloxacilina y oxacilina, Beecham retuvo el derecho de desarrollar comercialmente cloxacilina en el Reino Unido, mientras que Bristol-Myers obtuvo los derechos de comercialización de oxacilina en los Estados Unidos. [1]
El precio mayorista promedio (AWP) de los productos de oxacilina se proporciona a continuación. Los precios que se enumeran a continuación pretenden servir como valores de referencia y no representan los precios determinados por ningún fabricante o entidad en particular. [3]