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Tolidina

La 2-tolidina ( ortotolidina , o-tolidina ; no debe confundirse con o -toluidina ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (C6H4 ( CH3 ) NH2 ) 2 . Se conocen varios isómeros ; el derivado 3-tolidina también es importante comercialmente. Es un compuesto incoloro, aunque las muestras comerciales suelen estar coloreadas. Es ligeramente soluble en agua. Forma sales con ácidos, como el clorhidrato , que está disponible comercialmente.

La 2-tolidina se puede producir mediante múltiples reordenamientos de bencidina a partir de un derivado de hidrazina derivado del 2-nitrotolueno . [2]

( CH3C6H4 ) 2N2H2 ( C6H3 ( CH3 ) NH2 ) 2​​

Usos

Amina aromática 2-tolidina utilizada principalmente para la producción de colorantes. [3] La 2-tolidina es un intermedio para la producción de colorantes azoicos solubles y pigmentos insolubles utilizados particularmente en las industrias textiles, del cuero y del papel.

Pigmento amarillo 16 , un derivado de la o-tolidina

También sirve para la producción de ciertos elastómeros .

Kit de prueba de ortotolidina en cloro

La 2-tolidina se ha utilizado ampliamente como reactivo o indicador en química analítica, clínica y forense, como en la determinación analítica de oro o la determinación del nivel de cloro en el agua de piscinas .

Seguridad

La 2-tolidina es tóxica y posiblemente cancerígena . Está catalogada como carcinógena del grupo 2B de la IARC , lo que significa que es "posiblemente cancerígena para los seres humanos". Los estudios realizados en animales han demostrado que los animales expuestos a la tolidina desarrollaron tumores en el hígado, los riñones y las glándulas mamarias. [4]

Referencias

  1. ^ Registro de orto-Tolidin en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 6.6.2008.
  2. ^ Noller, Carl R.: Libro de texto de química orgánica , Springer Verlag, 1960
  3. ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  4. ^ "Guía de bolsillo de los CDC y NIOSH sobre los peligros químicos: o-tolidina". www.cdc.gov .