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orto-Vanillina

La orto -vainillina (2-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) es un sólido orgánico presente en los extractos y aceites esenciales de muchas plantas.[ 1] [2] [3] Sus grupos funcionales incluyen aldehído, éter y fenol. La orto-vainillina, un compuesto de fórmula C8H8O3 , es claramente diferente de su isómero más frecuente , la meta -vainillina . El prefijo " orto- " se refiere a la posición de la fracción hidroxilo del compuesto , que se encuentra en la posición para en la vainillina.

La orto -vainillina es un sólido cristalino fibroso de color amarillo claro . Está presente en una variedad de productos alimenticios, pero no se busca específicamente, por lo que es un aditivo alimentario que se produce y se encuentra con menos frecuencia .

Historia

La orto -vainillina fue aislada por primera vez en 1876 por el renombrado químico alemán Ferdinand Tiemann . [4] En 1910, Francis Noelting había desarrollado métodos para su purificación y demostró de manera similar su versatilidad como precursor sintético general para una amplia gama de compuestos, como las cumarinas . [5]

En 1920, el compuesto comenzó a usarse como tinte para pieles . [6]

Propiedades biológicas

La orto -vainillina es dañina si se ingiere, irrita los ojos, la piel y el sistema respiratorio, pero tiene una DL 50 inequívocamente alta de 1330 mg/kg en ratones. [7]

Es un inhibidor débil de la tirosinasa , [8] y muestra propiedades tanto antimutagénicas como conutagénicas en Escherichia coli . [9] Sin embargo, su efecto neto lo convierte en un “potente conmutágeno”. [10]

La orto -vainillina posee propiedades antifúngicas y antibacterianas moderadas . [11]

Usos

Hoy en día, la mayor parte de la orto -vainillina se utiliza en el estudio de la mutagénesis y como precursor sintético de productos farmacéuticos , por ejemplo, la benafentrina [12] y un compuesto antiandrógeno llamado pentomona .

Véase también

Notas

  1. ^ Abou Zeid, AH; Sleem, AA (2002). "Componentes naturales y de estrés de las hojas de Spinacia oleracea L. y sus actividades biológicas". Boletín de la Facultad de Farmacia (Universidad de El Cairo) . 40 (2): 153–167.
  2. ^ Barbe, Jean-Christophe; Bertrand, Alain. (1996). "Análisis cuantitativo de compuestos volátiles procedentes de la madera de roble. Aplicación al envejecimiento de vinos en barricas". Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie . 2 : 77–88.
  3. ^ Brunke, EJ; Hammerschmidt, FJ; Schmaus, G. (1992). "Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L." [El aceite esencial de Santolina chamaecyparissus L.]. Perfumería y cosmética . 73 (9): 617–637.
  4. ^ Tiemann, Fernando (1876). "Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen" [Sobre compuestos relacionados con las series de coniferilo y vainillina]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 : 409–423. doi :10.1002/cber.187600901133.
  5. ^ Noelting, Francisco AM (1910). " o -Hidroxi- m -metoxibenzaldehído (ortovanillina)". Annales de Chimie et de Physique . 19 : 476–550.
  6. ^ Gerngross, Otto (1920). "Teñido de pieles con o-vainillina y o-protocatechualdehído y curtido con aldehído". Angewandte Chemie . 33 (44): 136–138. doi :10.1002/ange.19200334403.
  7. ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/VA/o-vanillin.html [ enlace roto ]
  8. ^ Kubo, Isao; Kinst-Hori, Ikuyo (1999). "Actividad inhibidora de la tirosinasa de los compuestos del sabor del aceite de oliva". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (11): 4574–4578. doi :10.1021/jf990165v. PMID  10552852.
  9. ^ Watanabe, Kazuko; Ohta, Toshihiro; Shirasu, Yasuhiko (1989). "Mejora e inhibición de la mutación por o -vainillina en Escherichia coli ". Investigación de mutaciones/Reparación de ADN . 218 (2): 105–9. doi :10.1016/0921-8777(89)90016-5. PMID  2671704.
  10. ^ Takahashi, Kazuhiko; Sekiguchi, Mutsuo; Kawazoe, Yutaka (1989). "Una inhibición específica de la inducción de la respuesta adaptativa por o -vainillina, un potente comutógeno". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 162 (3): 1376–81. doi :10.1016/0006-291X(89)90826-7. PMID  2669748.
  11. ^ Leifertova, I.; Hejtmankova, N.; Hlava, H.; Kudrnacova, J.; Santavy, F. (1975). "Efectos antifúngicos y antibacterianos de sustancias fenólicas. Un estudio de la relación entre la actividad biológica y la constitución de los compuestos investigados". Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae . 74 : 83–101.
  12. ^ Press, Jeffery B.; Bandurco, Victor T.; Wong, Elizabeth M.; Hajos, Zoltan G.; Kanojia, Ramesh M.; Mallory, Robert A.; Deegan, Edward G.; Mcnally, James J.; Roberts, Jerry R.; Cotter, Mary Lou; Graden, David W.; Lloyd, John R. (1986). "Síntesis de 5,6-dimetoxiquinazolin-2(1 H )-onas". Revista de química heterocíclica . 23 (6): 1821–1828. doi :10.1002/jhet.5570230643. ISSN  0022-152X.