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Azacosterol

Azacosterol ( DCI)Tooltip Nombre común internacional), o clorhidrato de azacosterol ( USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos) (nombre comercial Ornitrol ), también conocido como 20,25-diazacolesterol , es un fármaco reductor del colesterol (hipocolesterolémico), que se comercializó anteriormente, pero que desde entonces se ha descontinuado. [1] [2] [3] También es un quimioesterilizante aviar utilizado para controlar las poblaciones de palomas plaga mediante la inducción de esterilidad . [4] El fármaco es un esterol y un derivado del colesterol en el que se han reemplazado dos átomos de carbono por átomos de nitrógeno . [5]

El azacosterol actúa como un inhibidor de la 24-deshidrocolesterol reductasa (24-DHCR), previniendo la formación de colesterol a partir del desmosterol . [4] [6] Aunque actúa principalmente para inhibir la 24-DHCR, el fármaco también inhibe otros pasos en la biosíntesis del colesterol. [6] Los efectos antifertilidad del fármaco en las aves están mediados por la inhibición de la producción de hormonas esteroides , que se sintetizan a partir del colesterol. [4] Debido a la prevención del metabolismo del desmosterol, el fármaco hace que se acumule, lo que a su vez produce efectos secundarios como hiperqueratosis , particularmente en las palmas y las plantas . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 110–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Morton IK, Hall JM (31 de octubre de 1999). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 43–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
  3. ^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3.ª ed.). Elsevier. pp. 463–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  4. ^ abc Singh H, Kapoor VK, Paul D (enero de 1979). "Heterosteroides e investigación de fármacos". Progress in Medicinal Chemistry . 16 : 35–149. doi :10.1016/s0079-6468(08)70187-5. ISBN 9780720406672. PMID  95596.
  5. ^ Counsell RE, Klimstra PD, Ranney RE (noviembre de 1962). "Agentes hipocolesterolémicos. III. Derivados del 1N-metil-N-(dialquilamino)alquil-17β-aminoandrost-5-en-3β-ol". Revista de química medicinal y farmacéutica . 91 (6): 1224–33. doi :10.1021/jm01241a014. PMID  14056455.
  6. ^ abc Williams ML (21 de enero de 2016). "Lípidos en la descamación normal y patológica". En Elias PM (ed.). Avances en la investigación de lípidos: lípidos de la piel . Elsevier. págs. 218-220. ISBN 978-1-4832-1545-7.