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Ornitina

La ornitina es un α-aminoácido no proteinógeno que desempeña un papel en el ciclo de la urea . La ornitina se acumula de forma anormal en el organismo en caso de deficiencia de ornitina transcarbamilasa . El radical es ornitilo . [2]

Papel en el ciclo de la urea

La L -ornitina es uno de los productos de la acción de la enzima arginasa sobre la L - arginina , creando urea . Por lo tanto, la ornitina es una parte central del ciclo de la urea, que permite la eliminación del exceso de nitrógeno . La ornitina se recicla y, en cierto modo, es un catalizador. En primer lugar, el amoniaco se convierte en carbamoil fosfato ( H
2
NC(O)OPO2−
3
) por la carbamoil fosfato sintetasa. La ornitina transcarbamilasa cataliza la reacción entre el carbamoil fosfato y la ornitina para formar citrulina y fosfato (P i ). Se añade otro grupo amino del aspartato , produciendo arginina y fumarato desnitrogenado . La arginina resultante (un compuesto de guanidinio ) se hidroliza de nuevo a ornitina, produciendo urea. Los grupos amino de la urea provienen del amoníaco y el aspartato, y el nitrógeno de la ornitina permanece intacto.

Mecanismo de reacción: El grupo amino de la cadena lateral de la ornitina (Orn) ataca nucleofílicamente al carbono carbonílico del fosfato de carbamoilo (CP), izquierda , para formar un estado de transición tetraédrico, centro . La reorganización de la carga libera citrulina (Cit) y fosfato (P i ), derecha . [3]

La ornitina no es un aminoácido codificado por el ADN , es decir, no es proteinogénico . Sin embargo, en los tejidos no hepáticos de los mamíferos, el uso principal del ciclo de la urea es en la biosíntesis de la arginina, por lo que, como intermediario en los procesos metabólicos, la ornitina es bastante importante. [4]

Otras reacciones

La ornitina, a través de la acción de la ornitina descarboxilasa (EC 4.1.1.17), es el punto de partida para la síntesis de poliaminas como la putrescina .

En bacterias, como E. coli , la ornitina se puede sintetizar a partir del L -glutamato . [5]

Lactamización de ornitina

Investigación

Fatiga por ejercicio

La suplementación con L -ornitina atenuó la fatiga en sujetos de un estudio controlado con placebo en el que se utilizó un cicloergómetro. Los resultados sugirieron que la L -ornitina tiene un efecto antifatiga al aumentar la eficiencia del consumo de energía y promover la excreción de amoníaco. [6] [7]

Suplemento para levantamiento de pesas

Los suplementos de aminoácidos , incluida la L -ornitina, se comercializan frecuentemente a los culturistas y levantadores de pesas con la promesa de aumentar los niveles de la hormona del crecimiento humano (HGH), la masa muscular y la fuerza. Un estudio clínico breve de 4 días de 1993 informó que la L -ornitina en combinación con L -arginina y L -lisina a 2 g/día cada una no aumentó la HGH. [8] Una revisión de 2002 sobre el tema concluyó que "no se recomienda el uso de aminoácidos específicos para estimular la liberación de GH por parte de los atletas". [9]

Cirrosis

La L -ornitina L -aspartato (LOLA), una sal estable de ornitina y ácido aspártico, se ha utilizado en el tratamiento de la cirrosis [10] y la encefalopatía hepática. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press. pág. C-408. ISBN 0-8493-0462-8.
  2. ^ Sivashanmugam M (febrero de 2017). "Ornitina y su papel en enfermedades metabólicas: una evaluación". Biomed Pharmacother . 86 : 185–194. doi :10.1016/j.biopha.2016.12.024. PMID  27978498.
  3. ^ Langley DB, Templeton MD, Fields BA, Mitchell RE, Collyer CA (junio de 2000). "Mecanismo de inactivación de la ornitina transcarbamoilasa por Ndelta-(N'-Sulfodiaminofosfinil)-L-ornitina, ¿un verdadero análogo del estado de transición? Estructura cristalina e implicaciones para el mecanismo catalítico". The Journal of Biological Chemistry . 275 (26): 20012–9. doi : 10.1074/jbc.M000585200 . PMID  10747936.
  4. ^ Weber AL, Miller SL (1981). "Razones para la aparición de los veinte aminoácidos proteicos codificados" (PDF) . Journal of Molecular Evolution . 17 (5): 273–84. Bibcode :1981JMolE..17..273W. doi :10.1007/BF01795749. PMID  7277510. S2CID  27957755.
  5. ^ "Biosíntesis de ornitina". Facultad de Ciencias Biológicas y Químicas, Queen Mary, Universidad de Londres. Archivado desde el original el 14 de abril de 2012. Consultado el 17 de agosto de 2007 . {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  6. ^ Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kajimoto O (noviembre de 2008). "La suplementación con L-ornitina atenúa la fatiga física en voluntarios sanos modulando el metabolismo de lípidos y aminoácidos". Nutrition Research . 28 (11): 738–43. doi :10.1016/j.nutres.2008.08.008. PMID  19083482.
  7. ^ Demura S, Yamada T, Yamaji S, Komatsu M, Morishita K (octubre de 2010). "El efecto de la ingestión de clorhidrato de L-ornitina en el rendimiento durante el ejercicio exhaustivo incremental en bicicleta ergómetro y el metabolismo del amoníaco durante y después del ejercicio". Revista Europea de Nutrición Clínica . 64 (10): 1166–71. doi : 10.1038/ejcn.2010.149 . hdl : 2297/25434 . PMID  20717126.
  8. ^ Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (septiembre de 1993). "Suplementación con aminoácidos en dosis bajas: sin efectos sobre la hormona de crecimiento humana sérica y la insulina en levantadores de pesas masculinos". Revista internacional de nutrición deportiva . 3 (3): 290–7. doi :10.1123/ijsn.3.3.290. PMID  8220394.
  9. ^ Chromiak JA, Antonio J (2002). "Uso de aminoácidos como agentes liberadores de hormona de crecimiento por deportistas". Nutrition . 18 (7–8): 657–61. doi :10.1016/s0899-9007(02)00807-9. PMID  12093449.
  10. ^ Sikorska H, ​​Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (junio de 2010). "[Funciones fisiológicas de la L-ornitina y el L-aspartato en el cuerpo y eficacia de la administración de L-ornitina-L-aspartato en condiciones de deficiencia relativa]". Polski Merkuriusz Lekarski . 28 (168): 490–5. PMID  20642112.
  11. ^ Butterworth R, Mcphail M (febrero de 2019). "L-ornitina L-aspartato (LOLA) para la encefalopatía hepática en cirrosis: resultados de ensayos controlados aleatorizados y metanálisis". Drugs . 79 (Supl 1): 31–37. doi :10.1007/s40265-018-1024-1. PMC 6416237 . PMID  30706425. 

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