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Alcohol oleílico

El alcohol oleílico / ˈ l i ˌ ɪ l , ˈ l i əl / , [1] o cis -9-octadecen-1-ol , es un alcohol graso insaturado con la fórmula molecular C 18 H 36 O o la fórmula estructural condensada CH 3 (CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 8 OH . Es un aceite incoloro, utilizado principalmente en cosmética. [2]

Se puede producir mediante la hidrogenación de ésteres de ácido oleico mediante la reducción de Bouveault–Blanc , que evita la reducción del grupo C=C (como ocurriría con la hidrogenación catalítica habitual). Los ésteres de oleato necesarios se obtienen a partir de grasa de vacuno , aceite de pescado y, en particular, aceite de oliva (de donde obtiene su nombre). El procedimiento original fue informado por Louis Bouveault en 1904 [3] y posteriormente refinado. [4] [5]

Se utiliza como surfactante no iónico , emulsionante , emoliente y espesante en cremas para la piel , lociones y muchos otros productos cosméticos , incluidos champús y acondicionadores para el cabello . También se ha investigado como portador para administrar medicamentos a través de la piel o las membranas mucosas; particularmente los pulmones. [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Oleil" en el Diccionario de términos científicos y técnicos de McGraw-Hill (2003)
  2. ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoholes grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_277.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Bouveault, L .; Blanco, G. (1904). "Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal" [Hidrogenación del éter de los ácidos que además poseen funciones éteróxido o acetal]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 (3): 1210-1213.
  4. ^ Reid, EE; Cockerille, FO; Meyer, JD; Cox, WM; Ruhoff, JR (1935). "Alcohol oleílico". Síntesis orgánicas . 15 : 51. doi :10.15227/orgsyn.015.0051; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 468.
  5. ^ Adkins, Homer ; Gillespie, RH (1935). "Alcohol oleílico". Org. Synth . 29 : 51. doi :10.15227/orgsyn.015.0051.
  6. ^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul (2004). "Potenciadores de la absorción en la administración de proteínas pulmonares". J. Control. Release . 94 (1): 15–24. doi :10.1016/j.jconrel.2003.10.001. PMID  14684268.