El 1-octanol , también conocido como octan-1-ol, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular CH3 (CH2 ) 7OH . Es un alcohol graso . Muchos otros isómeros también se conocen genéricamente como octanoles . El 1-octanol se fabrica para la síntesis de ésteres para su uso en perfumes y aromatizantes . Tiene un olor penetrante. Los ésteres de octanol, como el acetato de octilo , se presentan como componentes de los aceites esenciales . [3] Se utiliza para evaluar la lipofilicidad de los productos farmacéuticos.
El octanol se produce principalmente a nivel industrial mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguida de la oxidación de los productos de alquilaluminio . Esta ruta se conoce como síntesis de alcohol de Ziegler . [3] Se muestra una síntesis idealizada:
El proceso genera una gama de alcoholes, que pueden separarse por destilación .
El proceso Kuraray define una ruta alternativa para el 1-octanol, pero utilizando la estrategia de construcción C4 + C4. El 1,3-butadieno se dimeriza concomitantemente con la adición de una molécula de agua. Esta conversión es catalizada por complejos de paladio. El alcohol doblemente insaturado resultante se hidrogena a continuación. [4]
El octanol y el agua son inmiscibles . La distribución de un compuesto entre el agua y el octanol se utiliza para calcular el coeficiente de partición , P , de esa molécula (a menudo expresado como su logaritmo en base 10, log P ). La partición agua/octanol es una aproximación relativamente buena de la partición entre el citosol y las membranas lipídicas de los sistemas vivos. [5]
Muchos modelos de absorción dérmica consideran que el coeficiente de partición estrato córneo /agua se aproxima bien mediante una función del coeficiente de partición agua/octanol de la forma: [6]
Donde a y b son constantes, es el coeficiente de partición estrato córneo/agua y es el coeficiente de partición agua/octanol. Los valores de a y b varían entre los artículos, pero Cleek y Bunge [7] han informado los valores a = 0, b = 0,74.
Con un punto de inflamación de 81 °C, el 1-octanol no es seriamente inflamable, aunque su temperatura de autoignición es tan baja como 245 °C. El 1-octanol se consume principalmente como precursor de perfumes. [3] Se ha examinado para controlar el temblor esencial y otros tipos de temblores neurológicos involuntarios porque la evidencia indica que puede aliviar los síntomas del temblor en dosis más bajas que las necesarias para obtener un nivel similar de alivio sintomático del consumo de etanol, reduciendo así el riesgo de intoxicación alcohólica en dosis terapéuticas. [8]
El 1-octanol se une mediante enlaces de hidrógeno a bases de Lewis . Es un ácido de Lewis en el modelo ECW y sus parámetros ácidos son E A = 0,85 y C A = 0,87. [9]
