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Octaetilporfirina

La octaetilporfirina (H 2 OEP) es un compuesto orgánico que es pariente de los pigmentos hemo naturales . El compuesto se utiliza en la preparación de modelos para el grupo prostético en las proteínas hemo. Es un sólido de color púrpura oscuro que es soluble en solventes orgánicos. Como su base conjugada OEP 2- , forma una gama de complejos de porfirina de metal de transición . Cuando se trata con cloruro férrico en solución de ácido acético caliente, da el complejo piramidal cuadrado Fe(OEP)Cl. [1] También forma los complejos planos cuadrados Ni(OEP) y Cu(OEP).

Solución saturada de H2OEP en diclorometano.

Contraste con otras porfirinas

A diferencia de los complejos de porfirinas naturales , los complejos OEP tienen simetría cuádruple, lo que simplifica el análisis espectroscópico. A diferencia de la tetrafenilporfirina y los análogos relacionados, el H2OEP presenta posiciones meso desprotegidas. De esta manera, es un modelo más preciso para las porfirinas naturales.

Síntesis

El H2OEP se prepara mediante condensación de 3,4-dietilpirrol con formaldehído . [2]

Referencias

  1. ^ Chang, CK; DiNello, RK; Dolphin, D. (1980). "Porfinas de hierro". Inorg. Synth. 20 : 147. doi :10.1002/9780470132517.ch35.
  2. ^ Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). "3,4-Dietilpirrol y 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaetilporfirina". Org. Synth . 70 : 68. doi :10.15227/orgsyn.070.0068.