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Ácido 2-clorobenzoico

El ácido 2-clorobenzoico es un compuesto orgánico con la fórmula ClC 6 H 4 CO 2 H. Es uno de los tres ácidos clorobenzoicos isoméricos , el más fuerte. Este sólido blanco se utiliza como precursor de diversos fármacos, aditivos alimentarios y colorantes. [4]

Síntesis y reacciones

Se prepara por oxidación del 2- clorotolueno . La reacción a escala de laboratorio emplea permanganato de potasio . [5] Alternativamente, surge por hidrólisis del α,α,α-tricloro-2-tolueno.

El cloruro se reemplaza fácilmente por amoníaco para formar ácido 2-aminobenzoico . De manera similar, el cloruro se reemplaza por difenilfosfuro , lo que da lugar al ácido 2-difenilfosfinobenzoico .

A temperatura elevada se descarboxila . [4]

Referencias

  1. ^ Ácido 1,2-clorobenzoico; C7H5ClO2; ChemSpider. Chemspider.com (2015). en [1]
  2. ^ Clayton, GD y FE Clayton (eds.). Higiene industrial y toxicología de Patty: volumen 2A, 2B, 2C: Toxicología. 3.ª ed. Nueva York: John Wiley Sons, 1981-1982, pág. 1838
  3. ^ Ácido 2,2-clorobenzoico; C7H5ClO2 - PubChem. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov en [2]
  4. ^ por Takao Maki, Kazuo Takeda "Ácido benzoico y derivados" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a03_555.
  5. ^ HT Clarke y ER Taylor (1943). "Ácido o-clorobenzoico". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 135.