El asedio de Tebas duró desde el 292 hasta el 291 a.C. La ciudad fue sitiada por el rey Demetrio I de Macedonia después de que se rebeló contra el dominio macedonio.
En 293, los beocios se rebelaron contra el gobierno de Demetrio, pero la revuelta fue rápidamente sofocada. En 292, la región se rebeló de nuevo, encabezada por el mismo hombre, Peisis de Tespias, a quien Demetrio había perdonado el año anterior.
Demetrio sitió la ciudad, pero partió hacia Tracia cuando escuchó la noticia de que Lisímaco había sido hecho prisionero por los getas , con la esperanza de arrebatar el botín de su reino indefenso. Antígono comandó el asedio en ausencia de su padre. Demetrio regresó después de que Lisímaco fuera liberado del cautiverio. Aunque había traído sus máquinas de asedio, incluida su famosa Helepolis , "Tomadora de Ciudades", el asedio transcurrió lentamente y la feroz resistencia tebana bloqueó a sus tropas.
Los tebanos defendieron tenazmente su ciudad. Demetrio a menudo obligaba a sus hombres a atacar la ciudad a un gran coste, aunque había pocas esperanzas de capturarla. Se dice que, angustiado por las grandes pérdidas, Antígono preguntó a su padre: "¿Por qué, padre, permitimos que estas vidas se desperdicien de manera tan innecesaria?" Demetrio parece haber mostrado su desprecio por la vida de sus soldados respondiendo: "No tenemos que buscar raciones para los muertos". Pero también mostró un desprecio similar por su propia vida y fue gravemente herido durante el asedio por un perno en el cuello.
La ciudad finalmente cayó en el 291 a.C. o incluso en el 290 a.C. Demetrio mostró indulgencia y sólo ejecutó a unos pocos líderes de la rebelión.