stringtranslate.com

Norgestrienona

La norgestrienona , que se vende bajo las marcas Ogyline , Planor y Miniplanor , es un medicamento a base de progestina que se ha utilizado en píldoras anticonceptivas , a veces en combinación con etinilestradiol . [1] [2] [3] [4] [5] Fue desarrollado por Roussel Uclaf y ha sido registrado para su uso solo en Francia . [4] [5] [6] Bajo la marca Planor , se ha comercializado en Francia como comprimidos de 2 mg de norgestrienona y 50 μg de etinilestradiol. [7] Se toma por vía oral . [5]

La norgestrienona es una progestina, o un progestágeno sintético , y por lo tanto es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [8] Tiene cierta actividad androgénica . [9] [10] [11] [12]

La norgestrienona se describió por primera vez en la literatura en 1965. [10] A veces se la denomina progestina de "segunda generación". [13] La norgestrienona ya no está disponible. [ cita requerida ]

Usos médicos

La norgestrienona se ha utilizado en la anticoncepción hormonal para prevenir el embarazo . [2] [7] Se ha utilizado habitualmente como anticonceptivo oral en una dosis de 2 mg/día en combinación con etinilestradiol y 350 μ/día cuando se utiliza solo. [5]

Efectos secundarios

Farmacología

Farmacodinamia

Se ha descubierto que la norgestrienona posee una afinidad similar por el receptor de progesterona y el receptor de andrógenos [8] y, en consecuencia, tiene cierta actividad androgénica . [9] [10] [11] [12] La actividad androgénica de la norgestrienona es mayor que la de otros derivados de 19-nortestosterona debido a la presencia del doble enlace C9(11) , que mejora dicha actividad. [12] La relación entre la actividad progestogénica y androgénica parece ser mucho menor para la norgestrienona que para otras progestinas de 19-nortestosterona, como la noretisterona y el levonorgestrel . [14] [15] [16] [17] La ​​gestrinona , el análogo 18-metilo de la norgestrienona, tiene una actividad androgénica incluso mayor que la norgestrienona, ya que esta modificación aumenta la actividad androgénica de manera similar. [12]

Farmacocinética

Se ha estudiado el metabolismo de la norgestrienona en humanos. [18]

Química

La norgestrienona, también conocida como 17α-etinil-19-nor-δ 9,11 -testosterona o como 17α-etinilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona, así como δ 9,11 -noretisterona o 17α-etiniltrienolona (17α-etiniltrenbolona), es un esteroide estrano sintético y un derivado de la testosterona y la 19-nortestosterona . [1] [4] [19] Está estructuralmente relacionado con el esteroide anabólico trembolona (19-nor-δ 9,11 -testosterona; el análogo no 17α-etilinado de la norgestrienona), el esteroide progestágeno y androgénico gestrinona (la variante 13β- etil o derivado 18- metil de la norgestrienona), y el esteroide anabólico tetrahidrogestrinona (la variante 18-metil y 17α-etil de la norgestrienona). [1] [4] [20]

Historia

La norgestrienona se describió por primera vez en la literatura en 1965. [10] A veces se la denomina progestina de "segunda generación" en función de su momento de introducción. [13]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Norgestrienona es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional. [1] [2] [4] También se le conoce por sus nombres de código de desarrollo RU-2010 y A-301 . [1] [2] [4]

Nombres de marca

La norgestrienona se ha comercializado bajo las marcas Ogyline, Planor y Miniplanor. [1] [2] [4]

Disponibilidad

La norgestrienona ya no se comercializa y, por lo tanto, ya no está disponible en ningún país. [ cita requerida ] Anteriormente se utilizaba en Francia . [4] El medicamento nunca se comercializó en los Estados Unidos . [21]

Investigación

Se ha estudiado el uso de norgestrienona en la anticoncepción hormonal masculina . [22]

Referencias

  1. ^ abcdef Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ abcde Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. ^ Diaz S, Pavez M, Quinteros E, Diaz J, Robertson DN, Croxatto HB (octubre de 1978). "Ensayo clínico con implantes subdérmicos que contienen norgestrienona". Anticoncepción . 18 (4): 429–440. doi :10.1016/0010-7824(78)90027-6. PMID  720075.
  4. ^ abcdefgh Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. Enero de 2000. Págs. 751–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  5. ^ abcd Sweetman SC, ed. (2009). "Hormonas sexuales y sus moduladores". Martindale: The Complete Drug Reference (36.ª ed.). Londres: Pharmaceutical Press. pág. 2122. ISBN 978-0-85369-840-1La norgestrienona es un progestágeno estructuralmente relacionado con la noretisterona que se ha utilizado como anticonceptivo oral. Las dosis habituales han sido de 2 mg diarios con un estrógeno y de 350 microgramos diarios cuando se utiliza sola.
  6. ^ McGuire JL (2000). Productos farmacéuticos, 4 volúmenes. Wiley. pág. 1580,1599. ISBN 978-3-527-29874-7.
  7. ^ ab Grupo de trabajo del IARC sobre la evaluación de los riesgos carcinógenos para los seres humanos; Organización Mundial de la Salud; Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (2007). Anticonceptivos combinados de estrógeno y progestágeno y terapia combinada de estrógeno y progestágeno para la menopausia. Organización Mundial de la Salud. pp. 455–. ISBN 978-92-832-1291-1.
  8. ^ ab Loughney DA, Schwender CF (diciembre de 1992). "Una comparación de la unión de los receptores de progestina y andrógenos utilizando la técnica CoMFA". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 6 (6): 569–581. Bibcode :1992JCAMD...6..569L. doi :10.1007/bf00126215. PMID  1291626. S2CID  22004130.
  9. ^ ab Axelrod J (1 de enero de 1982). Acciones bioquímicas de las hormonas. Academic Press. ISBN 978-0-12-452809-3.
  10. ^ abcd Lauritzen C, Studd JW (22 de junio de 2005). Tratamiento actual de la menopausia. CRC Press. pp. 45–. ISBN 978-0-203-48612-2.
  11. ^ ab Di Giulio RT, Monosson E (6 de diciembre de 2012). Interconexiones entre la salud humana y la salud de los ecosistemas. Springer Science & Business Media. pp. 60–. ISBN 978-94-009-1523-7.
  12. ^ abcd Rozenbaum H (marzo de 1982). "Relaciones entre la estructura química y las propiedades biológicas de los progestágenos". Revista estadounidense de obstetricia y ginecología . 142 (6 puntos 2): 719–724. doi :10.1016/S0002-9378(16)32477-2. PMID  7065053.
  13. ^ ab Weiss G (febrero de 1999). "Riesgo de tromboembolismo venoso con anticonceptivos orales de tercera generación: una revisión". American Journal of Obstetrics and Gynecology . 180 (2 Pt 2): 295–301. doi :10.1016/S0002-9378(99)70721-0. PMID  9988833.
  14. ^ ab Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP (enero de 1980). "Flexibilidad de esteroides y especificidad del receptor". Journal of Steroid Biochemistry . 13 (1): 45–59. doi :10.1016/0022-4731(80)90112-0. PMID  7382482.
  15. ^ ab Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, et al. (enero de 1980). "Receptores de hormonas esteroides y farmacología". Journal of Steroid Biochemistry . 12 : 143–157. doi :10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID  7421203.
  16. ^ ab Ojasoo T, Raynaud JP, Doé JC (enero de 1994). "Afiliaciones entre receptores de esteroides reveladas por análisis multivariado de datos de unión de esteroides". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 48 (1): 31–46. doi :10.1016/0960-0760(94)90248-8. PMID  8136304. S2CID  21336380.
  17. ^ ab Raynaud J, Ojasoo T, Bouton M, Philibert D (1979). "La unión a receptores como herramienta en el desarrollo de nuevos esteroides bioactivos". Drug Design . Medicinal Chemistry: A Series of Monographs. Vol. 11. Academic Press. págs. 169–214. doi :10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X. ISBN 9781483216102.
  18. ^ Raynaud JP (1970). "Metabolismo de los esteroides anticonceptivos en el hombre". Extracto de la serie de congresos internacionales de Medica . 219 : 915–922. Archivado desde el original el 29 de marzo de 2018.
  19. ^ Lavery JP, Sanfilippo JS (6 de diciembre de 2012). Obstetricia y ginecología pediátrica y adolescente. Springer Science & Business Media. pp. 236–. ISBN 978-1-4612-5064-7.
  20. ^ Gomel V, Brill A (27 de septiembre de 2010). Cirugía reconstructiva y reproductiva en ginecología. CRC Press. pp. 90–. ISBN 978-1-84184-757-3.
  21. ^ Lednicer D (4 de marzo de 2009). Estrategias para la síntesis y el diseño de fármacos orgánicos. John Wiley & Sons. pp. 134–. ISBN 978-0-470-39959-0.
  22. ^ Schearer SD (1978). El uso de progestinas y andrógenos como anticonceptivo masculino. Control hormonal de la fertilidad masculina. Publicación DHEW N.° (NIH). (Informe). pp. 78–1097. Archivado desde el original el 29 de marzo de 2018.