La nitrosación es un proceso de conversión de compuestos orgánicos en derivados nitrosos , es decir, compuestos que contienen la funcionalidad R-NO.
Los compuestos C -nitroso, como el nitrosobenceno , se preparan normalmente mediante oxidación de hidroxilaminas :
Los compuestos S -nitroso ( S -nitrosotioles ) se preparan normalmente mediante la condensación de un tiol y ácido nitroso : [1]
Los compuestos O - nitrosos son similares a los compuestos S -nitroso, pero son menos reactivos porque el átomo de oxígeno es menos nucleofílico que el átomo de azufre. La formación de un nitrito de alquilo a partir de un alcohol y ácido nitroso es un ejemplo común:
Las N - nitrosaminas , incluida la variedad cancerígena, surgen de la reacción de fuentes de nitritos con compuestos amino , lo que puede ocurrir durante el curado de la carne . Normalmente, esta reacción ocurre cuando el nitrógeno nucleofílico de una amina secundaria ataca al nitrógeno del ion nitrosonio electrófilo : [2]
Formación de una N -nitrosamina:
La nitrosamina puede luego perder agua mediante protonación para formar catión diazonio , que es un intermedio muy útil para formar diferentes compuestos.