Un nitronato ( IUPAC : azinato ) en química orgánica es un anión con la estructura general R 1 R 2 C = N + (− O − ) 2 , que contiene el grupo funcional =N + (−O − ) 2 , [1] [ 2] donde R puede ser hidrógeno , halógeno , grupo organilo u otros grupos. Es el anión del ácido nitrónico R 1 R 2 C=N + (−O − )−OH (a veces también llamado compuesto aci -nitro, [3] o ácido azínico (arcaico) [4] ), una forma tautomérica de un compuesto nitro . Así como los aldehídos y las cetonas pueden existir en equilibrio con su tautómero enol , los compuestos nitro existen en equilibrio con su tautómero nitronato en condiciones básicas . En la práctica , se forman por la desprotonación del carbono α , cuyo p K a suele ser de alrededor de 17.
Los nitronatos se forman como intermedios en la reacción de Henry , la oxidación de Hass-Bender y la reacción de Nef , la última de las cuales también demuestra la inestabilidad de la forma del ácido nitrónico. El nitronato tiene dos estructuras de resonancia diferentes , una con carga negativa en el carbono α y un doble enlace entre el nitrógeno y uno de los oxígenos , y otra estructura de resonancia con un doble enlace entre el nitrógeno y el carbono α, y una simple. enlaces entre el nitrógeno y los oxígenos.