Las nitriliminas o amidas de nitrilo son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general R-CN-NR correspondiente a la base conjugada de una amina unida al extremo N de un nitrilo . La estructura dominante del compuesto original nitrilimina es la del propargilo 1 en el esquema 1 con un triple enlace CN y con una carga formal positiva en el nitrógeno y dos pares libres y una carga formal negativa en el nitrógeno terminal. Otras estructuras como hipervalente 2 , tipo aleno 3 , alílico 4 y carbeno 5 son de menor relevancia.
Las nitriliminas se observaron por primera vez en la descomposición térmica de 2- tetrazoles liberando nitrógeno: [1]
Las nitriliminas son 1,3-dipolos lineales representados por las estructuras 1 y 3 . Un uso importante es en la síntesis heterocíclica . Por ejemplo, con alquinos se generan pirazoles en una cicloadición 1,3-dipolar . Debido a su alta energía, normalmente se generan in situ como intermediario reactivo.