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Nicotinonitrilo

El nicotinonitrilo o 3-cianopiridina es un compuesto orgánico con la fórmula NCC 5 H 4 N. La molécula consta de un anillo de piridina con un grupo nitrilo unido a la posición 3. Un sólido incoloro, se produce por amoxidación de 3-metilpiridina : [2]

H 3 CC 5 H 4 N + NH 3 + 1,5 O 2 → NCC 5 H 4 N + 3 H 2 O

El nicotinonitrilo es un precursor de la vitamina niacina . [3]

La hidrólisis de 3-cianopiridina catalizada por nitrilasa mediante cepas de Rhodococcus rhodochrous J1 [2] inmovilizadas produce un rendimiento cuantitativo en nicotinamida (vitamina B 3 ). [4] [5] [6] La enzima permite una síntesis más selectiva ya que se evita una mayor hidrólisis de la amida a ácido nicotínico . [7]

La oxidación de 3-cianopiridina con peróxido de hidrógeno da N-óxido de 3-cianopiridina, que se hidroliza a N-óxido de ácido nicotínico , un precursor de los productos farmacéuticos.

Referencias

  1. ^ Kubiak, R.; Janczak, J.; Śledź, M. (junio de 2002). "Estructuras cristalinas de 2 y 3-cianopiridina". Revista de estructura molecular . 610 (1–3): 59–64. Código Bib : 2002JMoSt.610...59K. doi :10.1016/S0022-2860(02)00012-1.
  2. ^ ab Abe, Nobuyuki; Ichimura, Hisao; Kataoka, Toshiaki; Morishita, Sinji; Shimizu, Shinkichi; Shoji, Takayuki; Watanabe, Nanao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Eggersdorfer, Manfred; Adán, Geo; Juan, Miguel; Hähnlein, Wolfgang; Labeller, Ludvik; Baldenius, Kai-U.; por dem Bussche-Hünnefeld, Linda; Hilgemann, Eckhard; Hoppe, Peter; Stürmer, Rainer; Weber, Fritz; Rüttimann, agosto; Moine, Gerard; Hohmann, Hans-Peter; Kurth, Roland; Paust, Joaquín; Hähnlein, Wolfgang; Pauling, Horst; Weimann, Bernd-Jürgen; Kaesler, Bruno; Oster, Bernd; Fechtel, Ulrich; Káiser, Klaus; de Potzolli, Bernd; Casutt, Michael; Koppe, Thomas; Schwarz, Michael; Weimann, Bernd-Jürgen; Hengartner, Urs; de Saizieu, Antoine; Wehrli, Christof; Blum, René (2000). Vitaminas . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. págs. 148-150. doi :10.1002/14356007.a27_443. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Nagasawa, Toru; Mathew, Caluwadewa Deepal; Mauger, Jacques; Yamada, Hideaki (1988). "Producción de nicotinamida catalizada por nitrilo hidratasa a partir de 3-cianopiridina en Rhodococcus rhodochrous J1". Aplica. Reinar. Microbiol. 54 (7): 1766-1769. Código bibliográfico : 1988ApEnM..54.1766N. doi : 10.1128/AEM.54.7.1766-1769.1988 . PMC 202743 . PMID  16347686.  
  5. ^ Hilterhaus, L.; Liese, A. (2007). "Bloques de construcción". En Ulber, Roldán; Vender, Dieter (eds.). Biotecnología Blanca . Avances en Ingeniería Bioquímica/Biotecnología. vol. 105. Medios científicos y comerciales de Springer . págs. 133-173. doi :10.1007/10_033. ISBN 9783540456957. PMID  17408083.
  6. ^ Schmidberger, JW; Hepworth, LJ; Verde, AP; Flitsch, SL (2015). "Síntesis enzimática de amidas". En Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (eds.). Biocatálisis en Síntesis Orgánica 1 . Ciencia de la síntesis. Editorial Georg Thieme . págs. 329–372. ISBN 9783131766113.
  7. ^ Petersen, Michael; Kiener, Andreas (1999). "Biocatálisis". Química verde. 1 (2): 99-106. doi :10.1039/A809538H.