Estructura de la cadena principal de los neoflavonoides (representada por el neoflavano)
Los neoflavonoides son una clase de compuestos polifenólicos. [1] Mientras que los flavonoides (en sentido estricto) tienen la cadena principal 2-fenilcromen-4-ona, los neoflavonoides tienen la cadena principal 4-fenilcromen sin sustitución del grupo hidroxilo en la posición 2.
Tipos
Estructura química de la 4-fenilcumarina (columna vertebral de la neoflavona).
Los neoflavonoides incluyen 4-arilcumarinas (neoflavonas), 4-arilcromanos, dalbergionas y dalbergiquinoles.
Las neoflavonas [1] se derivan de la cadena principal de 4-fenilcumarina (o 4-arilcumarina ) (C 15 H 12 O 2 ). [2] La primera neoflavona aislada de fuentes naturales fue la calofilolida de las semillas de Calophyllum inophyllum (1951). [3] También se encuentra en la corteza y la madera de la planta Mesua thwaitesii , endémica de Sri Lanka. [4]
Los neoflavenos poseen la cadena principal de 4-fenilcromeno (C 15 H 10 O 2 ). El dalbergicromeno , extraído de la corteza del tallo y del duramen de Dalbergia sissoo , es un ejemplo de dichos compuestos [5]
Otros ejemplos
Coutareagenina (5-hidroxi-7-metoxi-4-(3,4-dihidroxifenil)-2H-benzo-1-piran-2-ona) encontrada en Hintonia latiflora [6]
^ ab Ollis, WD (1966). "Los neoflavonoides, una nueva clase de productos naturales". Experientia . 22 (12): 777–783. doi :10.1007/BF01897407. PMID 5973205.
^ Nishimura, S.; Taki, M.; Takaishi, S.; Iijima, Y.; Akiyama, T. (2000). "Estructuras de dímeros de 4-aril-cumarina (neoflavona) aislados de Pistacia chinensis BUNGE y su actividad similar a la del estrógeno" (PDF) . Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 48 (4): 505–8. doi : 10.1248/cpb.48.505 . PMID 10783069.
^ Garazd, MM; Garazd, Ya. L.; Khilya, VP (2003). "Neoflavonas. 1. Distribución natural y propiedades espectrales y biológicas". Química de compuestos naturales . 39 : 54–121. doi :10.1023/A:1024140915526.
^ Bandaranayake, Wickramasinghe M. (1975). "Xantonas y 4-fenilcumarinas de Mesua thwaitesii ". Fitoquímica . 14 (1): 265–269. Código Bibliográfico :1975PChem..14..265B. doi :10.1016/0031-9422(75)85052-7.
^ Mukerjee, SK (1971). "Dalbergichromene". Tetrahedron . 27 (4): 799–803. doi :10.1016/S0040-4020(01)92474-3.[ enlace muerto ]
^ Korec, R.; Heinz Sensch, K.; Zoukas, T. (2000). "Efectos del neoflavonoide coutareagenina, una de las sustancias activas antidiabéticas de Hintonia latiflora, sobre la diabetes mellitus inducida por estreptozotocina en ratas". Investigación científica . 50 (2): 122–8. PMID 10719614.
^ Singh, RP; Pandey, VB (1990). "Nivetina, un neoflavonoide de Echinops niveus". Fitoquímica . 29 (2): 680–681. Código Bibliográfico :1990PChem..29..680S. doi :10.1016/0031-9422(90)85148-9.[ enlace muerto ]
Enlaces externos
La definición del diccionario de neoflavonoide en Wikcionario
La definición del diccionario de neoflavonoide en Wikcionario