Compuesto químico
El compuesto químico neo -inositol es uno de los nueve estereoisómeros ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol , los " inositoles ". Su fórmula es C 6 H 12 O 6 ; los seis átomos de carbono forman un anillo, cada uno de ellos está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo hidroxilo (–OH). Si se supone que el anillo es horizontal, tres hidroxilos consecutivos se encuentran por encima de los respectivos hidrógenos, y los otros tres se encuentran por debajo de ellos.
Al igual que los demás estereoisómeros, el neo -inositol se considera un carbohidrato , específicamente un alcohol de azúcar (para distinguirlo de los azúcares cetosa y aldosa más conocidos, como la glucosa ). Se presenta en la naturaleza, pero solo en pequeñas cantidades; generalmente mucho más pequeñas que las del mio -inositol, el estereoisómero más importante. [8]
Propiedades químicas y físicas
Estructura cristalina
El neo -inositol cristaliza en el sistema triclínico con el grupo . Los parámetros celulares son a = 479,9 pm , b = 652,0 pm, c = 650,5 pm, α = 70,61 ° , β = 69,41°, γ = 73,66°, Z = 1, con simetría molecular . El volumen celular es 0,176 nm 3 . El anillo tiene la conformación de silla con parámetro de fruncimiento Q = 60,9 pm. [4]
Síntesis
El neo -inositol se puede obtener a partir de para -benzoquinona a través de intermediarios de conduritol . [9]
Presencia natural y funciones biológicas
Se pueden detectar pequeñas cantidades de neo -inositol en la orina humana. [10]
Véase también
Referencias
- ^ "Neo-Inositol" . Consultado el 9 de octubre de 2012 .
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 1415. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Synthose Inc. (2024): "[1]". Página del catálogo de productos en synthose.com. Consultado el 2 de julio de 2024.
- ^ ab Younghee Yeon (2001): "Las estructuras cristalinas y moleculares del neoinositol y dos formas de esciloinositol". Revista Coreana de Cristalografía , volumen 12, número 3, páginas 150-156.
- ^ Alexandra Simperler, Stephen W. Watt, P. Arnaud Bonnet, William Jones, WD Samuel Motherwell (2006): "Correlación de los puntos de fusión de los inositoles con los patrones de enlaces de hidrógeno". CrystEngComm , volumen 8, páginas 589-600 doi :10.1039/B606107A
- ^ Watt, SW; Chisholm, JA; Jones, W.; Motherwell, S. (2004). "Una simulación de dinámica molecular de los puntos de fusión y las temperaturas de transición vítrea del mio- y neo-inositol". Journal of Chemical Physics . 121 (19): 9565–9573. doi :10.1063/1.1806792. PMID 15538878.
- ^ "Hoja de datos de seguridad del material". Sigma-Aldrich . Consultado el 9 de octubre de 2012 .
- ^ Michell, RH (febrero de 2008). "Derivados del inositol: evolución y funciones" (PDF) . Nature Reviews Molecular Cell Biology . 9 (2): 151–61. doi :10.1038/nrm2334. PMID 18216771.
- ^ Michael Podeschwa, Oliver Plettenburg, Jochen vom Brocke, Oliver Block, Stephan Adelt, Hans-Josef Altenbach (2003): "Síntesis estereoselectiva de sistemas de mio- , neo- , L - quiro , D - quiro , alo- , escilo- y epi -inositoles a través de conduritoles preparados a partir de p -benzoquinona". European Journal of Organic Chemistry , volumen 2003, número 10, páginas 1958-1972. doi :10.1002/ejoc.200200572
- ^ Irina Monnard, Thierry Bénet, Rosemarie Jenni, Sean Austin, Irma Silva-Zolezzi, Jean-Philippe Godin (2020): "Los perfiles de isómeros de inositol plasmático y urinario medidos por UHPLC-MS/MS revelan diferencias en los niveles de escilo-inositol entre mujeres embarazadas y no embarazadas". Química analítica y bioanalítica , volumen 412, páginas 7871–7880. doi :10.1007/s00216-020-02919-8
