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Hiperconjugación negativa

Representación esquemática de la hiperconjugación negativa. En sistemas reales, varios de los hidrógenos se sustituyen por otros grupos funcionales.

En química orgánica , la hiperconjugación negativa es la donación de densidad electrónica de un orbital π o p lleno a un orbital σ * vecino . [1] Este fenómeno, un tipo de resonancia , puede estabilizar la molécula o el estado de transición . [2] También provoca una elongación del enlace σ al agregar densidad electrónica a su orbital antienlazante . [1]

La hiperconjugación negativa rara vez se observa, aunque se puede observar más comúnmente cuando el orbital σ * se encuentra en ciertos enlaces C–F o C–O. [3] [4]

En la hiperconjugación negativa, la densidad electrónica fluye en la dirección opuesta (de un orbital π o p a un orbital σ * vacío ) que en la hiperconjugación más común (de un orbital σ a un orbital p vacío).

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "Hiperconjugación negativa" (PDF) . Old.iupac.org. Archivado desde el original (PDF) el 24 de marzo de 2012 . Consultado el 23 de octubre de 2013 .
  2. ^ "2.2.3 Hiperconjugación negativa para Ebooksclub.org Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions Student Edition". Scribd.com. 2011-04-29 . Consultado el 2012-08-20 .
  3. ^ "Hiperconjugación negativa de algunos grupos que contienen flúor – New Journal of Chemistry (RSC Publishing)". Pubs.rsc.org . Consultado el 20 de agosto de 2012 .
  4. ^ Karni, Miriam; Bernasconi, Claude F.; Rappoport, Zvi (9 de agosto de 2007). "El papel de la hiperconjugación negativa y los efectos anoméricos en la estabilización del intermediario en las reacciones SNV". The Journal of Organic Chemistry . 73 (8): 2980–2994. doi :10.1021/jo7017476. PMID  18376875.