El nailon 1,6 (también conocido como poliamida 1,6 ) es un tipo de poliamida o nailon . [1] A diferencia de la mayoría de los demás nailones , el nailon 1,6 no es un polímero de condensación , sino que se forma mediante una síntesis catalizada por ácido a partir de adiponitrilo , formaldehído y agua. El material fue producido y estudiado por investigadores de DuPont en la década de 1950. [2] La síntesis se puede realizar a temperatura ambiente en vasos de precipitados abiertos.
El nailon 1,6 se sintetiza a partir de adiponitrilo , formaldehído y agua mediante catálisis ácida . El adiponitrilo y el formaldehído (acuoso, paraformaldehído o trioxano) se combinan con un ácido (normalmente ácido sulfúrico ) en un reactor. La reacción se puede realizar a temperatura ambiente. Sin embargo, la reacción es exotérmica y, especialmente en proporciones elevadas de formaldehído a adiponitrilo, puede ser necesario enfriar.
CH 2 O + NC-(CH 2 ) 4 -CN + H 2 O → [-NH-CH 2 -NH-OC-(CH 2 ) 4 -CO-] n
La adición de agua a la mezcla de reacción precipita fácilmente el producto nailon 1,6, que luego puede aislarse y lavarse con agua para obtener un polímero de alta pureza .
Las evaluaciones de DuPont de la década de 1950 indicaron que la poliamida-1,6 era menos estable a los ácidos que el nailon 66 y se derretía a más de 300–325 °C, con cierta descomposición. Sin embargo, se informó que las películas se habían prensado con éxito a 275–290 °C. El peso molecular se determinó en ~22 000–34 000 mediante un método de presión osmótica. [3] Se creía que el polímero estaba significativamente ramificado y reticulado debido a las reacciones secundarias que ocurrían durante la polimerización catalizada por ácido, pero esto no se estableció de manera concluyente.
Al igual que otras resinas termoendurecibles basadas en formaldehído, el comportamiento térmico del polímero es una función de la relación CH2O / ADN empleada en la síntesis. [4] [5]
Se descubrió que el punto de fusión aumentaba con el aumento de la relación de síntesis CH2O / ADN, junto con un aumento aparente de la reticulación y una reducción de la cristalinidad. Además, se descubrió que las características espectrales de 1H -NMR de las muestras de nailon 1,6 también mostraban una tendencia con la relación de síntesis CH2O / ADN. En conjunto, estas propiedades son paralelas a las de otras resinas termoendurecibles a base de formaldehído, y es interesante que el nailon 1,6 sea un ejemplo poco común de una resina termoendurecible de poliamida en lugar de un material termoplástico .
Se ha informado que el nailon 1,6 exhibe una alta absorción de humedad debido a la densidad significativa de residuos de amida en el polímero, >130% de su peso (en comparación con ~2–2,5% para el nailon 66 y el nailon 6 ).